大三上有机实验期末复习思考题.pdfVIP

《乙醚的制备》

1.在粗制乙醚中有哪些杂质？它们是怎样形成的？实验中采用了哪些措施将它

们一一除去的？

答：在粗制乙醚中尚含有水、醋酸、亚硫酸以及未反应的乙醇。因为在制备乙醚

的同时，有下列副反应发生：

主反应：书104页

副反应：

实验中用NaOH溶液除去酸性物质：醋酸和亚硫酸；用饱和氯化钙除去乙醇；用

无水氯化钙干燥除去所剩的少量水和乙醇。

2.在用NaOH溶液洗涤乙醚粗产物之后，用饱和氯化钙水溶液洗涤之前，为何要

用饱和氯化钠水溶液洗涤产品？

答：因为在用NaOH水溶液洗涤粗产物之后，必然有少量碱残留在产品乙醚里，

若此时直接用饱和氯化钙水溶液洗，则将有氢氧化钙沉淀产生，影响洗涤和分离。

因此用氢氧化钠水溶液洗涤产品之后应用饱和氯化钠水溶液洗涤。这样，既可以

洗去残留在乙醚中的碱，又可以减少乙醚在水中的溶解度。

3.用乙醇和浓硫酸制乙醚时，反应温度过高或过低对反应有何影响？怎样控制

好反应温度？

答：若反应温度过高(大于140oC)时，则分子内脱水成乙烯的副反应加快，从而

减少了乙醚的得率。同时浓硫酸氧化乙醇的副反应也加剧，对乙醚的生成不利。

温度过低，乙醚难以形成，而部分乙醇因受热而被蒸出，也将减少乙醚的产量。

同时，乙醚中的乙醇量过多，给后处理将带来麻烦。

正确的控制温度方法是：迅速使反应液温度上升至140C，控制滴加乙醇的速度

与乙醚蒸馏出的速度大致相等，以维持反应温度在140C左右。

4.若精制后的乙醚沸程仍较长，估计可能是什么杂质未除尽？如何将其完全除

去？

答：若精制后的乙醚沸程仍较长，则说明此乙醚中还含有较少量的

乙醇和水未除干净。它们能与乙醚形成共沸物。为了得到绝对乙醇，可将此乙醚

先用无水氯化钙干燥处理，然后，用金属钠干燥。

《正丁醚的制备》

1.反应物冷却后为什么要倒入25ml水中？各步的洗涤目的何在？

反应物冷却后倒入25ml水中，是为了分出有机层，除去沸石和绝大部分溶于水

的物质。水洗，除去有机层中的大部分醇；碱洗，中和有机层中的酸；10ml水

洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的大部分水和

醇类

2、如果反应温度过高，反应时间过长，可导致什么结果？

溶液会先变黄，再变黑。主要是硫酸使其分子内脱水，或是碳化。

3.如果最后蒸馏前的粗品中含有丁醇，能否用分馏的方法将它除去？这样做好

不好？不好，会形成共沸化合物。

《苯甲酸的制备》

1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？

答：反应温度，甲苯与氧化剂之间的充分混合等。

2．反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？

答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的

无色锰盐。

3精制苯甲酸还有什么方法？

答：苯甲酸在100℃左右开始升华。故除了重结晶方法外，也可用升华方法精制

苯甲酸

《乙酸乙酯的制备》

1．在本实验中硫酸起什么作用？

酯化反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂催化乙醇与乙酸的反应,吸收乙

醇与乙酸反应后生成的水,无脱水性!饱和碳酸钠的作用是溶解乙醇,吸收乙酸

并且减小乙酸乙酯的溶解度。

2．为什么乙酸乙酯的制备中要使用过量的乙醇？若采用醋酸过量的做法是否合

适？为什么？

过量的乙醇有利于反应向右进行，使平衡向生成物方向移动。使用过量的酸不好，

因为酸不能与酯共沸。

3.蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去它们？

答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水。乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发

掉乙酸，使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸。接下来，用饱和NaCl溶液洗涤

除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。

4．能否用浓的氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？

答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。

《乙酸异戊酯的制备》

1.酯为什么不能使用无水氯化钙进行干燥？

制备乙酸乙酯时不能用无水氯化钙作为干燥剂，因为它与酯能形成络合物

《己二酸的制备》

1．在实验过程中为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度？答案：因为该

反应为放热反应，控制好反应温度和环己醇的滴加速度，其目的均在于反应能在

一个较为理想的条件下进行，若反应温度太高，产物中可能会有其他副产物生成

（碳键断裂，形成羧酸）温度太低，又阻碍了反应的进行。

2、加料时，量过环己醇的量筒能否直接用来量取50%硝酸？

答：量过环己醇的量筒不可直接用来量取50%的硝酸。因为50%硝酸与残留的

环己醇会剧烈反应，同时