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有机合成基础知识.pptVIP

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第二章官能团化和官能团转换的根本反响;2.1.2烯烃的官能团化;2.1.3炔烃的官能团化;2.1.4芳烃的官能团化;2.1.5取代苯衍生物的官能团化;2.1.5杂环化合物的官能团化;呋喃的亲电取代、加成反响;吡咯的亲电取代、亲核取代反响;噻吩的亲电取代、加成反响;2.1.5.2六元杂环化合物;2.2官能团的转换;2.2.2含卤化合物的转换;2.2.3醛、酮的的转换;2.2.4羧酸及其衍生物的转换;2.2.5硝基的转换;2.2.6氰基的转换;以周期表为依据

虽然古老的说法认为有机化学只是C、H、O、N和卤素的化学,但现代有机合成化学已经扩充到周期表中各种元素,进行各种类型的反响。

如硼、硅、磷、硫、砷等元素参与的为中心的素有机化学;

卤代烷中的氟代物,无论是单氟代,还是多氟元代都有特殊的性质,就形成了有机氟化学。

有机金属化学〔尤其是过渡金属的有机分子络合物〕的兴起,不仅在有机化学和有机合成化学方面做出了很大的奉献,而且在无机与有机之间构筑了一座广宽的桥梁。

就涉及元素的种类来说,有机化学和无机化学已逐步接近。;以羰基化合物为中心:

在众多有机基团中,羰基是一种很活泼的基团。很多有机反响都涉及这种基团。

如:醛、酮分子之间的羟醛缩合反响,醛被氧化成羧酸衍生物的反响,醛、酮复原成醇的反响,醛、酮转化为含氮化合物的反响等。

此类反响在有机合成中居于枢纽地位。;键结〔bonding〕的方式和键的极性

根本的键结〔也可叫键联〕方式有两类:碳与碳相结和碳与非碳原子相结〔即与官能团相结〕。

有机合成化学中的最根本课题:碳骨架的建立和碳与官能团的结合。

有机合成中考虑键结时,应以逻辑式逆推的方法:将键结拆开〔disconnectionofbonding〕形成两个极性局部,再在合成设计时将这两个极性局部作为两个反响物经合成反响发生键结。

例如,要合成C-N的键结,就可考虑键结的极性是δ+C-Nδ-〔或是C+与N-〕。前者可以是常见的卤代烷,而后者可以是常见的胺类。卤代烷与胺作用形成C-N键结。;对等性〔Equivalent〕

这是有机合成化学中常用的专用术语

氰醇类的碳负离子与碘甲烷作用??,水解得甲基酮类;

合成子是指可用于有机反响中的合成单位。(对等性);氧化态

氧化态的问题不仅在无机化学中很重要,在有机化学中同样很重要。这涉及有机反响中非常重要的氧化复原反响。一般说,在有机化学反响中一个分子中某原子的绝对的氧化态并不特别重要,但作用过程中氧化态的变化,即相对的氧化态是很重要的。

碳原子在各种不同的状态下,氧化态是不同的,是变化的。这是有机反响本质的问题。甲烷、乙烷、乙烯、乙炔中碳的氧化态是不同的。它们可用复原〔氢化〕联系起来。;氧化态

含氧有机物中醇、醛、羧酸及其衍生物、碳酸及其衍生物中碳的氧化态也不相同。元素有机化合物的氧化态的不同更为明显。

氮的氧化态

硫的氧化态

磷的氧化态

硅的氧化态;反响的种类:

〔i〕骨架和官能团都无变化

;反响的种类:

〔ii〕骨架不变,仅官能团变

;反响的种类:

〔iii〕骨架变而官能团不变

;反响的种类:

〔iv〕骨架和官能团都变化;反响的种类:

〔iv〕骨架和官能团都变化

分子内消除;反响的种类:

〔iv〕骨架和官能团都变化

蓖麻酸的热裂解〔由大变小〕;格氏反响(GrignardReaction);有机合成设计

2.2 有机合成路线设计的根本方法;2.2.1合成路线设计的原那么与根本方法

〔1〕逆合成法〔Retrosynthesis〕

逆合成法是有机合成路线设计的最简单,最根本的方法。其他一些更复杂的设计方法都是建立在此方法的根底上的,所以我们首先要掌握逆合成法〔有时也叫做反合成法,antitheticsynthesis〕。整个思路也可称为逆〔反〕合成分析。;有机合成设计

2.2 有机合成路线设计的根本方法;有机合成设计

2.2 有机合成路线设计的根本方法;有机合成设计

2.2 有机合成路线设计的根本方法;有机合成设计

2.2 有机合成路线设计的根本方法;有机合成设计

2.2 有机合成路线设计的根本方法;有机合成设计

2.2 有机合成路线设计的根本方法;有机合成设计

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2.2 有机合成路线设计的根本方法;有机合成设计

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