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操千曲尔后晓声，观千剑尔后识器。——刘勰
2•
一、氨基苯并噻唑的合成研究进展
2-氨基苯并睡唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物，如临床用于治疗
肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑（，）就属于氨基苯并睡唑类化
Figure1-1A2-
合物；化合物B即夫仑替唑（Frentizole），具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活
性；酰基取代的氨基苯并睡唑化合物可以抑制病毒；芳基取代的
N-2-CHIVN-2-
氨基苯并睡唑化合物具有较强的抗癌活性。氨基苯并睡唑还广泛用于抗菌、
D2-
抗病毒、抗炎；治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。因此，氨基苯并睡唑
2-
在药物化学中占有非常重要的地位。
（一）氧化分子内环化
芳基硫脲分子内氧化环化反应合成2-氨基苯并睡唑即Hugerschoff反应。1901
年，Hugerschoff报道了在氯仿介质中液澳可以使芳基硫脲发生分子内的环化反应
得到氨基苯并睡唑。反应为氧化环化，氧化剂的作用是使硫原子转
2-Hugerschoff
化为亲电中心，进攻富电子的芳环。早期使用的氧化剂大都是液澳，不仅毒性大，
腐蚀性强，也不易操作。此后，不断有改进的Hugerschoff反应报道。
2003年，AlfonzoD.Jordan用稳定性好固态的苄基三甲基三澳化铵代替
（）液澳，成功实现了苯基硫脲的分子内环化得到相应的氨基苯并
BnNMeBr2-
33
睡唑。该反应可以在室温下进行，以醋酸或二氯甲烷作为反应介质效果最好，
用量为当量。但是，间位取代基的苯硫脲环化产物有区域异构体，即
BnNMeBr1
33
会同时生成位取代和位取代的氨基苯并睡唑（）。
5-7-2-Scheme1-1
（二）C-H活化分子内环化
与芳基硫脲氧化分子内环化法合成氨基苯并睡唑相比，活化分子内环
2-C-H
化不需要强氧化剂，反应条件相对温和。年，报道了钯催化的
2009RobertA.Batey
苯基硫脲分子内环化反应。该反应以四（三苯膦）钯和二氧化锰为催化体系，乙
腈作为反应介质，在氧气的作用下反应
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