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穷则独善其身，达则兼善天下。——《孟子》
化学实验报告--乙酰苯胺的制备
11、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验
操作；2、学习固体样品的制备；3、学习分馏柱的原理
及使用方法；4、掌握重结晶方法及操作；5、熟悉固体
样品熔点的测定方法；2N-苯(基)乙酰胺
(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有
退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之
称。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙
酰氯等直接作用来制备。其特点比较如下：试剂反应活
性价格来源副产物冰醋酸较慢便宜易得H2O醋酸
酐较快较贵受限CH3COOH乙酰氯激烈较贵易得
HCl综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试
剂。反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是
可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量
的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中
氧化。乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药
物合成中重要的中间体。本实验进行的反应是胺的酰化，
在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级
和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以
降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然
后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性
质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反
穷则独善其身，达则兼善天下。——《孟子》
应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类
定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取
代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选
择性的生成对位取代物。将固体物质加热到固态转变为液
态时的温度即为该物质的熔点。纯净的固体化合物通常有
固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范
围）不超过1℃。如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物
质降低，熔程也会加长。所以，可以通过测定熔点来鉴
定有机物，并通过熔程来检验其纯度。测定混合物熔点可
以鉴定两物质是否为同一物质。未知物A与已知物B等量
混合，若混合物熔点与A和B相同，则为同一物质。若
比A或B的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。物
质在固态和液态时蒸汽压都随温度升高而升高。在交叉点
处，固液态并存，此时温度为该物质熔点。根据拉乌尔
定律，在一定温度、压力下，溶质的加入将降低溶剂的
蒸汽分压，因此，杂质的存在将使得混合物熔点比纯净
物低。但是，当混合物生成新的物质或者形成固溶体时，
混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。有些纯物质没有
固定熔点，它们在到达熔点之前已经分解。这些物质的熔
点实际上就是其分解点。常见熔点测定仪器有梯勒管、显
微熔点测定仪、数字熔点仪等。梯勒管仪器简单廉价，显
微熔点仪所需样品量少，数字熔点仪操作方便。本实验
穷则独善其身，达则兼善天下。——《孟子》
将同时采取两种方法测定，并比较其优缺点。3名称相
对分子质量性状相对密度熔点/℃沸
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