医用化学-羧酸及其取代酸.pptxVIP

羧酸及其取代酸;羧酸:

分子中烃基跟羧基相连而构成的化合物;第一节羧酸;C.按脂肪酸分子里烃基所含碳原子的多少来分：;（二）羧酸的系统命名法：与醛相同;B.主链碳原子从羧基一端开始编号；碳链编号可用

希腊字母表示，与羧基直接相邻的碳原子编为

?，依次为?、?、?······?等。

;

主链应包括不饱和键碳原子及羧基碳原子，称为“某烯酸”，碳原子数＞10个时，须在中文数字后加一个“碳”字；从羧基端编号，某烯名称前以阿拉伯数字标明双键位次（可用“?”代表双键，?右上角数字表示双键的位置）。;

9，12-十八碳二烯酸或△9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）;3.含脂环和芳环的羧酸;二、羧酸的化学性质;;;脂肪羧酸的主要化学性质：;RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O;影响羧酸酸性的因素;2、酯化反应：羧酸和醇脱去一分子水而成酯;羧酸中羟基被取代的反应;3、脱羧反应：

羧酸失去羧基中的二氧化碳的反应。;脱羧酶;CH3

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C=O

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CH2

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COOH;1、甲酸（HCOOH）：又称蚁酸;2、乙酸CH3COOH醋酸;3、苯甲酸安息香酸;4、丁二酸：俗名琥珀酸;CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH

——9-十八碳烯酸【Δ9十八碳烯酸】（油酸）

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

——9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

——9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH

——5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）

;第二节羟基酸;以羧酸为母体，以羟基为取代基。

选择含有羧基和羟基碳原子的最长碳链为主链；编号从

-COOH开始，习惯上用?-、?-、?-等表示-OH位置。

许多酸是天然产物，常可根据来源命名（俗名）;HO-CH2-CH2-COOH;HO-CH-COOH

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CH-COOH

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CH2-COOH;以羧酸为母体

根据羟基在苯环上的位置来命名??也常用邻、

间、对来表示羟基的位置。;二、羟基酸的化学性质

有羧基典型反应（酸性、成盐、成酯等）

有醇的典型反应（氧化、脱水等）

有羟基与羧基相互影响的一些特殊性质

;1、酸性：;2、酯化：;3、氧化反应

α-羟基酸中的–OH比醇中–OH易被氧化;4、脱水反应（醇酸特殊反应）：;OH

|

HOCH-CH3

C

||

O;?醇酸受热，分子内脱水，产物为烯酸;?醇酸在室温脱水，产物为内酯;三、重要的羟基酸;2、?-羟基丁酸CH3-CHOH-CH2-COOH;3、酒石酸HOOC-CHOH-CHOH-COOH

2，3-二羟基丁二酸;广泛分布于植物中，尤以柠檬中含量最多

是糖、脂肪等代谢过程中的重要中间产物

用作清凉饮料的调味剂

柠檬酸钠用作血液的抗凝剂

柠檬酸铁铵是常用的补血药，可用于防治缺铁性贫血;兼有酚和羧酸的性质

具有防腐、消毒、退热镇痛、抗风湿作用

乙酰水杨酸（阿司匹林）为抗风湿和解热镇痛药

对-氨基水杨酸钠用于治疗结核病;第三节氧代酸;命名：;二、氧代酸的化学性质;1、酮酸（醛酸）的还原反应：;2、酮酸的特殊性质：;三、酮式-烯醇式互变异构;说明：乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式两种异构体的混合物，两者之间相互转变，处于动态平衡。;