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第一章糖类;一、引言;(二)糖类的生物学作用;(三)糖类的元素组成和化学本质;(四)糖的命名和分类;单糖根据所含碳原子数目又分力丙糖、丁糖、戊糖和己糖。每种单糖都有醛糖(含醛基)和酮糖(含酮基)。
寡糖由2~20分子的单糖结合而成,水解后产生单糖。
二糖:由2分子单糖结合而成,如蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
三糖:由3分子单糖所组成,如棉子糖。
多糖由多分子单糖或其衍生物所组成,水解后产生原来的单糖或其衍生物。分同多糖和杂多糖。;生命科学与医药化工学院柯世省;2.旋光性;3.不对称碳原子(C*);4.构型;(二)Fisher投影式;(三)构型的RS表示法;;(二)D系单糖和L系单糖;(三)单糖的环状结构;;3.α和β异头物;4.吡喃糖和呋喃糖;楚雄师范学院化学与生命科学系范树国;楚雄师范学院化学与生命科学系范树国;(四)单糖的构象;β-D-吡喃葡萄糖的两种椅式构象;四、单糖的性质;2.甜度;3.溶解度;(二)单糖的化学性质;2.单糖的氧化;D-葡萄糖醛酸能与苯甲酸和酚类等结合,由尿排出,对机体有解毒作用。葡萄糖酸与钙结合而成的葡萄糖酸钙是供给钙的药物。;3.单糖的还原;4.形成糖脎;5.形成糖苷;6.酯化作用;7.单糖脱水(无机酸的作用);8.氨基糖;生命科学与医药化工学院柯世省;9.脱氧;生命科学与医药化工学院柯世省;五、重要的单糖和单糖衍生物;2.丁糖:;3.戊糖;4.已糖;楚雄师范学院化学与生命科学系范树国;5.庚糖;(二)单糖磷酸酯;(三)糖醇;六、寡糖;(二)常见的寡糖;从结构上观察,蔗糖无还原作用,不能与苯肼作用产生糖脎,因结合成二糖时醛基与酮基的特性都已完全丧失。蔗糖也不因弱碱的作用而起烯醇化,但可被强碱破坏。稀酸或转化酶都能水解蔗糖,产生D-葡萄糖和D-果糖。在水解过程中,由于逐渐释出D-果糖,旋光性逐渐由右旋变为左旋。;2.麦芽糖;麦芽糖有α-及β-两型,其区别仅在于右边D-葡萄糖基C-1上的H与OH基的位置。C-1的OH在α位的为α型,在β位的称β-型。在六元环结构式中β型C-1上OH基在平面上。
通常的晶体麦芽糖为β-型。;3.乳糖;乳糖有还原性,能与苯肼结合成脎,与HNO3同煮可产生粘酸(mucicacid)。乳糖被乳糖酶或稀盐酸水解后产生葡萄糖和半乳糖,不被酵母发酵。;楚雄师范学院化学与生命科学系范树国;4.其它二糖;七、多糖;生命科学与医药化工学院柯世省;(一)同多糖;直链淀粉直链淀粉是由葡萄糖单位所组成,连接方式和麦芽糖分子中的葡萄糖单位间的连接相同,是以α-葡萄糖苷键(即α-1,4-苷键)连接而成,链长约为250~300个葡萄糖单位,其结构式如下:;楚雄师范学院化学与生命科学系范树国;支链淀粉是由多个较短的1,4苷键直链(不超过30个葡萄糖单位)结合而成。每2个短直链之间的连接为1,6苷键,即1个较短直链链端葡萄糖分子第1碳原子上的OH基与邻近另1个短链中葡萄糖第6碳原子上的OH基结合。支链淀粉分子中的小支链又和邻近的短链相结合,因此支链淀粉的分子形式是树枝状态。支链淀粉的每一单位直链的长度约为20~30个葡萄糖分子。主链中每隔8~9个葡萄糖单位即有一分支。;生命科学与医药化工学院柯世省;直链淀粉在冷水中不溶解,略溶于热水,但支链淀粉吸收水分,吸水后膨胀成糊状。
直链淀粉相对分子质量约为4000~400000,支链淀粉相对分子质量约为500000~1000000。
酸可使淀粉分解成葡萄糖,淀粉酶可使淀粉水解成麦芽糖。在水解过程中有不同的糊精产生(淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖)。
直链淀粉与支链淀粉皆与碘作用而显色。直链淀粉与碘作用呈蓝色,支链淀粉与碘作用则呈紫红色。淀粉水解后产生的红色糊精与碘作用呈红色,无色糊精与碘作用不显色。;2.糖原;3.纤维素;在纤维中,纤维素结构单位是平行排列的。纤维素分子的空间构象呈带状,糖链之间可以通过分子间的氢键而堆积起来成为紧密的片层结构,使纤维素具有很强的机械强度,对生物体起支持和保护作用。;生命科学与医药化工学院柯世省;楚雄师范学院化学与生命科学系范树国;纤维素极不溶于水,人体不能消化纤维素,故对人类无营养价值,但有刺激肠道蠕动的生理作用。某些微生物和昆虫能消化纤维素。反刍动物能利用纤维素作养料,因为它们的消化道中含有能消化纤维素的微生物。
纤维素在稀酸液中不易水解,但在相当大浓度的强酸液中加热即可分裂成纤维二糖。
碱可使棉花纤维素部分溶解而形成碱纤维素。
纤维素经浓HNO3硝化而成硝化纤维素。硝化纤维素是炸药的一种。纤维素与醋酸结合所成的乙酸纤维素是照相胶卷
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