人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 烃的衍生物 第1节 卤代烃 (2).pptVIP

2.能否向溴乙烷中直接加入AgNO3溶液检验溴元素?3.上述实验检验溴元素时,为什么先加入稀硝酸后再加入AgNO3溶液?提示不能;因为溴乙烷为非电解质,在水溶液中不能电离出Br-,故不能直接加AgNO3溶液鉴别,必须使溴乙烷发生反应生成Br-后再鉴别。提示若直接加入AgNO3溶液,原溶液中的NaOH会与AgNO3溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀,无法判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成。方法突破名师点拨卤代烃中卤素原子检验的误区(1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X在加热时一般不易断裂。在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。(2)检验通常采用水解反应,部分也可采用消去反应(有些卤代烃不能发生消去反应)。应用体验视角1卤代烃水解反应的原理1.写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1,3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。视角2卤代烃中卤素原子的检验2.[2023辽宁大连高二检测]证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是()①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠水溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠的乙醇溶液A.④③①⑤ B.②③① C.④⑥③① D.②③⑤①D解析因溴乙烷与硝酸银不反应,则先发生水解或消去反应,然后加稀硝酸至酸性,再加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀可检验,则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。【变式设问】(1)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?(2)上述实验方法能否用于确定氯代烃分子中含有的氯原子个数?提示看反应后的溶液是否出现分层,若分层,则没有完全水解。提示能。通过称量加入过量硝酸银溶液后产生的白色沉淀(洗涤干燥后)的质量,确定氯原子的物质的量,再结合卤代烃的物质的量可确定氯代烃分子中氯原子的个数。3.要检验卤代烃中的卤素为溴元素,下列实验方法正确的是()A.加入氯水振荡,观察上层是否有红棕色B.滴加硝酸酸化的硝酸银,观察有无浅黄色沉淀生成C.滴加NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀D.滴加NaOH溶液共热,冷却后滴加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀C解析要检验卤代烃中含有溴元素,首先将溴原子转化为溴离子,采用卤代烃的水解方法,即加入氢氧化钠溶液并加热,水解后生成的溴离子可以和银离子反应,生成浅黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银,由此来检验卤代烃中的溴元素。所以实验方法为加入NaOH溶液,加热,卤代烃在碱性条件下水解生成溴化钠和相应的醇,加入稀硝酸酸化后再加入AgNO3溶液,溴离子和银离子反应生成浅黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。情境探究探究二卤代烃的消去反应探究1-溴丁烷的消去反应,并检验生成的有机产物,装置如图:实验操作:①向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。②将产生的气体通入盛水的试管后,再通入酸性KMnO4溶液中。1.步骤①中加碎瓷片的目的是什么?2.步骤②中先通入水的目的是什么?酸性KMnO4溶液中的现象是什么?3.将步骤②中的酸性KMnO4溶液换成溴水,此时还有必要将气体先通入水中吗?4.预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种?写出结构简式。提示防止液体暴沸。提示除去挥发出的乙醇,防止其干扰产物的检验。酸性KMnO4溶液褪色。提示不必要,乙醇不能使溴水褪色,不会干扰产物的检验。提示2种。CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3。方法突破1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较反应类型消去反应水解反应反应实质脱去HX分子,形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的乙醇溶液、加热强碱的水溶液、加热反应特点官能团由碳卤键变为或—C≡C—碳骨架不变,官能团由碳卤键变为—OH反应类型消去反应水解反应断键位置C—X与邻位碳原子上的C—H断裂,如:?C—X断裂,如:?主要产物不饱和有机化合物醇2.卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。应用体验视角1卤代烃消去反应规律1.下列物质分别与NaOH的乙醇溶液共热后,能发生消去反应,且只生成一种有机化合物的是()B解析A分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故A不符合题意;B