2024-2025学年高考化学二轮题型分类突破：专题五 常见有机化合物.docxVIP

（2024版）

专题五常见有机化合物

【知识重构】

有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

—

甲烷CH4

烯烃

碳碳双键

乙烯

炔烃

—C≡C—

碳碳三键

乙炔CH≡CH

芳香烃

—

苯

卤代烃

碳卤键

(—X卤素原子)

溴乙烷C2H5Br

醇

—OH羟基

乙醇C2H5OH

酚

苯酚

醚

醚键

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

乙醛CH3CHO

酮

酮羰基(羰基)

丙酮CH3COCH3

羧酸

羧基

乙酸CH3COOH

酯

酯基

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

胺

—NH2氨基

乙胺CH3CH2NH2

酰胺

酰胺基

乙酰胺CH3CONH2

重要有机反应类型

1.有机反应基本类型与有机化合物类型的关系

有机反应基本类型

有机化合物类型

取代

反应

卤代反应

饱和烃、苯和苯的同系物等

酯化反应

醇、羧酸、纤维素等

水解反应

卤代烃、酯等

硝化反应

苯和苯的同系物等

磺化反应

加成反应

烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酮、醛等

消去反应

卤代烃、醇等

氧化

反应

燃烧

绝大多数有机化合物

与酸性KMnO4溶液反应

烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含氢原子)、醇、醛、酚等

直接(或催化)氧化

醇、醛、葡萄糖等

与新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应

醛、甲酸、甲酸酯等

还原反应

醛、酮、葡萄糖等

聚合

反应

加聚反应

烯烃、炔烃等

缩聚反应

苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等

与FeCl3溶液的显色反应

酚类

2.根据反应条件推断反应的类型

反应条件

有机反应

氯气、光照

烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代

液溴、催化剂

苯及其同系物发生苯环上的取代

浓溴水

碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化

氢气、催化剂、加热

烯烃、炔烃、苯、醛、酮加成

氧气、催化剂、加热

某些醇、醛氧化

反应条件

有机反应

酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液

烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的C原子上含H原子)、醛、醇等氧化

银氨溶液或新制的Cu(OH)2,加热

醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氢氧化钠水溶液、加热

卤代烃水解、酯水解等

氢氧化钠醇溶液、加热

卤代烃消去

浓硫酸、加热

醇消去、醇醚化、醇酯化

浓硝酸、浓硫酸、加热

苯环上取代

稀硫酸、加热

酯、二糖和多糖等水解

氢卤酸(HX)、加热

醇取代

共线、共面问题分析

1.几种典型的结构

类型

结构式

结构特点

甲烷型

正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的所有原子不可能共平面

乙烯型

所有原子共平面,碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面

苯型

12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线

2.结构不同的基团连接后原子共面分析

(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔(),所有原子共平面。

(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可能重合,但不一定重合。如苯乙烯(),分子中共平面原子至少有12个,最多有16个。

(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如甲苯(),分子中共平面原子至少有12个,最多有13个。

同分异构体

1.同分异构体的常见判断方法

方法

解读

基元法

将有机化合物视为由烃基(—R)与相应官能团(—A)构成的化合物(R—A),烃基(—R)的数目就是该有机化合物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:丙基2种、丁基4种、戊基8种。如丁基的同分异构体有4种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有4种

等效

氢法

分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置上的H原子等效

定一移

一法

先利用对称性原则确定有几种定法,待一个取代基的位次确定后,再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体,C3H8只有一种碳架结构,有两种定法,先固定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个Cl原子,共有4种

换元法

将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考,一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。例如,乙烷分子中共有6个H原子,若有2个H原子被Cl原子取代,所得二氯乙烷有2种结构,则四氯乙烷也有2种结构

组合法

饱和一元酯(R1COOR2),R1—有m种,R2—有n种,则酯共有m×n种

插入法

先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团(如碳碳双键)插入碳链中,注意辨别由对称性引起的相同结构

2.相同通式下不同类别的同分异构体

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n(n2)

烯