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老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃
苯环上亲电取代反应的定位规
律
老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃
苯环上亲电取代反应的定位规律
定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上
基本概念：
原有取代基，不仅影响着苯环的取代反应活性，
同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决
定取代反应的位置。原有取代基称做。
定位基
一、两类定位基
在一元取代苯的亲电取代反应中，新进入的取
代基可以取代定位基的邻、间、对位上的氢原子，
生成三种异构体。如果定位基没有影响，生成的
产物是三种异构体的混合物，其中邻位取代物
40%（2/5）、间位取代物40%（2/5）和对位取
代物20%（1/5）。实际上只有一种或二种主要
产物。例如各种一元取代苯进行硝化反应，得到
下表所示的结果：
老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃
老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃
老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃
1．第一类定位基对苯环的影响及其定位效应
以甲基、氨基和卤素原子为例说明。
甲基在甲苯中，甲基的碳为sp杂化，苯环
3
碳为sp杂化，sp杂化碳的电负性比sp杂化
223
碳的大，因此，甲基表现出供电子的诱导效应
（A）。另外，甲基C—Hσ键的轨道与苯环的
π轨道形成σ—π超共轭体系（B）。供电诱导
效应和超共轭效应的结果，苯环上电子密度增
加，尤其邻、对位增加得更多。因此，甲苯进行
亲电取代反应比苯容易，而且主要发生在邻、对
位上。
亲电试剂E进攻甲基的邻、间、对位置，形
+
成三种σ络合物中间体，三种σ络合物碳正离
子的稳定性可用共振杂化体表示：
进攻
邻位：
老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃
进攻
对位：
进攻
间位：
亲电试剂进攻苯生成的σ络合物的碳正离子
也可以用共振杂化体表示：
苯环上亲电取代反应的定位规律
显然，共振杂化体Ⅰ和Ⅱ比Ⅲ稳定，因为Ⅰ和
c
Ⅱ的正电荷在有供电基的叔碳上，较分散。而
b
在Ⅲ中，正电荷都分布在仲碳上，不稳定。所以
甲基是邻对位定位基。共振杂化体Ⅲ比Ⅳ稳定，
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