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[对点训练1]碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是()A.分子式为C3H4O3B.分子中σ键与π键个数之比为10∶1C.分子中含有的官能团为醚键D.分子中碳原子的杂化方式有sp3和sp2杂化C解析根据结构简式确定分子式为C3H4O3,故A正确;共价单键为σ键,共价双键中含有1个σ键、1个π键,则该分子中含有10个σ键、1个π键,分子中σ键与π键个数之比为10∶1,故B正确;该物质含有的官能团为酯基,故C错误;该分子C—C键中C原子为sp3杂化,C=O键中C原子为sp2杂化,故D正确。规律方法有机物分子中σ键与π键的判断(1)σ、π键的计算:单键为σ键;双键是1个σ键和1个π键;三键是1个σ键和2个π键。(2)σ、π键的稳定性:一般σ键比π键稳定,含π键的有机物易发生加成反应。探究角度2有机物的空间结构的判断例2某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是()A.分子中的碳原子有sp、sp2和sp3杂化B.分子中共直线的碳原子最多有4个C.分子中共平面的原子最多有19个D.分子中所有碳原子可能在同一平面上C解析题给有机物中三键碳为sp杂化,双键碳和苯环上的碳为sp2杂化,甲基、亚甲基碳为sp3杂化,A正确;据图可知,分子中共直线的碳原子最多有4个,B正确;苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键是直线形,饱和碳原子是四面体结构,该分子中共平面的原子最多有21个,C错误;由苯、乙烯为平面结构,乙炔为直线形结构,结合碳碳单键可以旋转,可知该分子中所有碳原子可能处于同一平面上,D正确。【变式设问】(1)分子中共直线的原子最多有几个?提示6个。如图所示:。(2)该分子中有几个sp2杂化的原子?提示8个。分子中苯环和碳碳双键中的碳原子均为sp2杂化。[对点训练2]某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是()A.3、4、5 B.4、10、4C.3、10、4 D.3、14、4D解析根据键角画出结构为。根据C的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子;共线碳原子为1、2、3或4、8、7,共三个原子;由CH2=CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、8这六个碳原子共面,因①、②、③号单键均能旋转,故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面,这样所有的14个碳原子都可能共面,因此答案选D。规律方法1.判断有机物分子中原子共面、共线原理(1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氧单键等均可旋转,但形成双键和三键的原子不能绕键轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成,该分子中至少有6个碳原子(如图所示)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键能旋转,两平面可重合)。(2)定平面规律:不在同一直线上的3个原子处于同一平面内,如CH3—CH3分子中最多有4个原子共平面(碳碳单键能旋转)。(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内,如分子中,根据乙炔分子的直线结构和苯环的平面结构,可以确定分子中所有原子在同一平面内。(4)展开空间结构法:如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C、②C、③C、④H四个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内,最多9个原子在同一平面内。2.有机化合物共线、共面问题的几个注意点(1)由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯基连接的—CH3上的氢原子最多有一个与苯环或者乙烯结构共平面。(2)饱和碳原子连接四条键形成四面体结构,因此一个有机物分子中只要有饱和碳原子,则不可能所有的原子共平面。知识点二
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