2025年高考化学二轮复习大题突破练4有机合成与推断综合题.docxVIP

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大题突破练(四)有机合成与推断综合题

1.(2024·甘肃二模)化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略):

已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色;

ⅱ)。

(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是。?

(2)化合物a的结构简式为。?

(3)下列说法正确的是(填字母)。?

A.化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小

B.1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗2molBr2

C.化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面

D.Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应

(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为?。?

(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为。?

ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;

ⅱ)其中一个取代基为硝基。

(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出现的有机试剂,无机试剂任选)。

答案:(1)羟基、醚键

(2)(3)AD

(4)+H2

(5)12

(6)

解析:Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色,化合物a为,与化合物a发生加成反应得到;根据信息ⅱ,Ⅲ为,Ⅲ与HCl发生取代反应生成,Ⅳ与CH2CHCN反应生成,Ⅴ在酸性条件下水解生成,Ⅵ与氢气发生加成反应生成,Ⅶ中羧基被氨基取代得到Ⅷ,Ⅷ经过一系列变化生成M。

(3)A.化合物Ⅰ中含有酚羟基,能与水分子形成分子间氢键,化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小,正确;B.酚羟基的邻对位均可与溴发生取代反应,1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗3molBr2,错误;C.与苯环直接相连的原子与苯环共平面,则醛基碳原子一定与苯环共平面,醚键的O原子与苯环共平面,单键可以旋转,则与醚键O原子相连的C原子也可能与苯环共平面,化合物Ⅳ的分子中最多有8个碳原子共平面,错误;D.Ⅲ为,与HCl发生取代反应生成,正确。

(5)化合物Ⅷ的同分异构体满足,ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;ⅱ)其中一个取代基为硝基,余下4个饱和碳,丁基有4种,苯环上硝基的邻间对位有3种,共有4×3=12种;其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为。

(6)根据上述信息,以Ⅰ到Ⅲ过程为模型,以苯酚为原料先与化合物a发生加成反应得到,再根据Ⅱ到Ⅲ得到,第三步醛基的氧化条件合理即可(使用O2、银氨溶液、新制氢氧化铜均可),合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线为

。

2.(2024·广西桂林三模)化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等,其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是;J中含氧官能团的名称为。?

(2)H→J的反应类型为。?

(3)已知—Ph表示—C6H5,由D生成E的反应为D+Ph3PCH2Ph3PO+E,则E的结构简式是。?

(4)F→G的化学方程式是?。?

(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)。?

①属于芳香族化合物;

②能发生银镜反应。

其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为(任写一种)。?

(6)参考上述信息,写出以和

Ph3PCHCOOC2H5为原料制备的路线(其他试剂任选)。

答案:(1)甲苯羟基、酯基

(2)取代反应(或酯化反应)

(3)

(4)2+O22+2H2O

(5)17或

(6)

解析:A为甲苯,甲苯氧化为B,B发生取代反应得到C,C与环己烯反应得到D,根据(3)中已知信息,E为,E发生反应得到F,F发生催化氧化反应得到G(),G发生氧化反应得到H,H发生酯化反应得到J。

(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,属于芳香族化合物说明含苯环,分子中只有1个氧原子,能发生银镜反应,说明含醛基,满足条件的结构简式为、(邻、间、对3种)、、、(数字代表氯原子的位置),共17种;其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为或。

(6)苯甲醇氧化为苯甲醛,苯甲醛与Ph3PCHCOOC2H5反应得到,经过加聚反应得到产物,据此写出合成路线。

3.(2024·广东佛山质检一)Tapentadol是一种新型止痛药物,合成其中间体ⅷ的路线如下:

回答下列问题:

(1)化合物ⅰ的分子式为,含有的官能团名称为。?

(2)根据化合物ⅲ的结构特征,分析预测其可能