苯并噻唑的合成研究进展.pdfVIP

山东化工

·52·SHANDONGCHEMICALINDUSTRY2015年第44卷

苯并噻唑的合成研究进展

成道泉，郝春艳，戴荣华，孙斌，陈凡立。

(1．京博农化科技股份有限公司，山东博兴256505；2．滕州市悟通香料有限责任

公司，山东滕州277500；3．齐鲁工业大学，山东济南250353)

摘要：简单介绍了苯并噻唑的几种合成工艺，阐述了各种工艺的基本流程，并分析了各自的优缺点。

关键词：合成；苯并噻唑；进展

中图分类号：o626．25文献标识码：A文章编号：1008—021X(2015)20-0052一O1

苯并噻唑为无色液体，呈喹啉似气味，是一类极其重要1苯并噻唑的合成

的杂环化合物，在医药、农药…、材料工程等领域有广泛的用苯并噻唑的合成方法很多，主要包括：由邻氨基硫酚与

途。医药上，它可以用作杀菌剂、杀霉剂等，还可以用于抗寄羧酸、羧酸衍生物、腈和醛等缩合制备；由硫代酰胺或硫脲氧

生虫、抗结核病、抗风湿病和抗癌等；农业上，它具有抗农用化环合制备；由邻卤代硫代酰胺或硫脲催化环合制备；由苯

真菌、杀虫、除草、植物生长调节等活性；在材料工程领域，它胺或邻溴苯胺制备等。

一

可以用作橡胶硫化促进剂、塑料染色剂、化妆品及太阳镜中1．1由邻氨基硫酚与羧酸、羧酸衍生物、腈和醛等

的紫外吸收剂、液晶显示材料、电致发光材料以及荧光探针缩合制备

材料等。此外，苯并噻唑杂环也是优良的分子构建切块，被

．

方法一：

广泛用于构建各种功能有机分子。

～

Br++

Br

该方法为2005年公开的美国专利方法J，该方法在醋法虽然在实验室使用三氟甲磺酸离子液取得了很好的效果，

酸水溶液中可很好的实现邻氨基苯酚到2一芳基苯并噻唑的但是距离工业化还有很大差距。

转换，虽然该方法对苯并噻唑也有一定的制备收率，但是该1．2由硫代酰胺或硫脲氧化环合制备

方法对原料苯环的利用率太低，而且有相当量的副产物，由

于需要在反应前引入大分子、反应后去掉大分子，所以反应

步骤较多，反应时间较长。因此应用该方法制备苯并噻唑并SINH～Jn

不经济。

RPh，CH3，H，

方法二：

Jaeobson等首次以N一苯基硫代苯甲酰胺为原料在六

LoH氰合铁(III)酸钾／氢氧化钠氧化体系中合成苯并噻唑，因此

I

／1