天然产物化学-生物碱.pptVIP

三、理化性质（一）一般性质味觉——多具苦味。挥发性——多无挥发性，少数具挥发性。旋光性——多为左旋光性。有的产生变旋现象。如：菸碱中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性多数左旋体呈显著生理活性。三、理化性质（一）一般性质*酸、碱均为1%。6.溶解度(1)游离碱类别极性溶解性H2OCHCl3H+OH-非酚性较弱脂溶性—++—季铵碱强水溶性+—++氮氧化物半极性中等水溶+±++两性:Ar-OH较弱脂溶性—+++-COOH强水溶性+—++01溶解度02游离碱03少数酚性碱，由于各种原因而导致不溶碱水中。04如：三、理化性质（一）一般性质01成盐02多易溶于水，不溶或难溶有机溶剂。03含氧酸盐的水溶性往往较大。04与大分子有机酸所形成的盐水溶性差05与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。溶解度三、理化性质（一）一般性质01碱性碱性的来源02碱性强弱的表示方法三、理化性质（二）碱性三、理化性质（二）碱性碱性强弱的表示方法AB杂化方式影响碱性强弱的因素三、理化性质（二）碱性影响碱性强弱的因素电子效应1连接供电基团则使碱性增强。2三、理化性质（二）碱性三、理化性质（二）碱性影响碱性强弱的因素电子效应ABabDCAB影响碱性强弱的因素01电子效应氮原子附近若有吸电基团，碱性减弱。02三、理化性质（二）碱性影响碱性强弱的因素电子效应氮原子孤电子对处于P~?共轭体系时，碱性减弱。三、理化性质（二）碱性01分子内氢键若能形成稳定的分子内氢键，可使碱性增强。02（指成盐时接受的质子能形成稳定的分子内氢键）影响碱性强弱的因素三、理化性质（二）碱性三、理化性质（二）碱性3.影响碱性强弱的因素碱性强弱：沉淀反应用途：鉴别——试管、TLC或PPC显色剂；提取分离——检查是否提取完全。主要内容：1.沉淀试剂反应原理反应条件结果判断三、理化性质沉淀反应1沉淀试剂2金属盐类3碘-碘化钾（Wagner）KI-I2棕褐色沉淀4碘化铋钾（Dragendoff）BiI3?KI红棕色沉淀5碘化汞钾（Mayer试剂）HgI2?2KI类白色沉淀6若加过量试剂，沉淀又被溶解7氯化金(3%)（Suricchloride）HAuCl4黄色晶形沉淀8三、理化性质沉淀反应1沉淀试剂2酸类——硅钨酸(Bertrand试剂)SiO2?12WO3乳白色3酚酸类——苦味酸(Hager试剂)2,4,6-三硝基苯酚黄色4复盐——5雷氏铵盐(Ammoniumreineckate)硫氰酸铬铵试剂6生成难溶性复盐紫红色7三、理化性质三、理化性质（五）沉淀反应3.沉淀反应条件（1）通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行；（若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀）（2）在稀醇或脂溶性溶液中时，含水量50%；（当醇含量50%时可使沉淀溶解）（3）沉淀试剂不易加入多量。（如：过量的碘化汞钾可使产生的沉淀溶解）天然药物化学?现从自然界中分离得到约10000种《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如：十九世纪德国学者从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)02030401一、概述鸦片中的吗啡——镇痛作用01010203040506麻黄中的麻黄碱——止喘作用长春花中的长春碱——抗癌活性黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用山莨菪碱——抗中毒性休克作用生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：0203040506一、概述一、概述植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强