寒假预习-第12讲 芳香烃（教师版)-2025年高二化学寒假衔接讲练 (人教版) .docx

第12讲芳香烃

模块一思维导图串知识

模块二基础知识全梳理（吃透教材）

模块三核心考点精准练

模块四小试牛刀过关测

1．认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。

2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。

3．认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。

【学习新知】

知识点一苯

1．苯的分子结构

苯的分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。

2．苯分子的空间结构

(1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：

①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；

②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等；

③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。

3．苯的物理性质

无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点低，有毒。

4．化学性质

(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O2eq\o(———→,\s\up7(点燃))12CO2+6H2O。

(2)取代反应

①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：

+Br2eq\o(———→,\s\up7(FeBr3))+HBr↑。

溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。

②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：

+HO—NO2+H2O。

硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80℃发生反应生成苯磺酸：

+HO—SO3H+H2O。

(3)加成反应

苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：

+3H2eq\o(————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。

知识点二苯的同系物

1．苯的同系物

苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。

通式为CnH2n-6(n6)。

2．苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯，称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体：

①

②

③

习惯命名法

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

系统命名法

1，2-二甲苯

1，3-二甲苯

1，4-二甲苯

3．苯的同系物的物理性质

苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

4．苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应

①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。

②燃烧

燃烧的通式为CnH2n-6+eq\f(3n-3,2)eq\o(———→,\s\up7(点燃))nCO2+(n-3)H2O。

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为：

+3HO—NO2+3H2O。

(3)加成反应

在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为

+3H2。

【交流讨论】

1．二甲苯是苯的同系物吗？

提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的同系物。

2．怎样鉴别苯和甲苯？

提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。

3．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？

提示：苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

【归纳小结】苯和苯的同系物的比较

苯

苯的同系物

相同点

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。

②都易发生苯环上的取代反应。

③都能发生加成反应，但反应都比较困难

不同点

易发生取代反应主要得到一元取代产物

更容易发生取代反应常得到多元取代产物

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色