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有机化学教学课件第四版

contents

目录

绪论

烷烃

烯烃和二烯烃

炔烃和脂环烃

芳香烃

卤代烃

01

绪论

有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律

有机化合物之间的相互转化及反应机理

有机化合物的合成、分离、鉴定和应用

古代炼金术和医药化学

早期有机化学的萌芽

18世纪至19世纪初，有机化合物的分离和提纯技术的发展

有机化学的建立

19世纪末至20世纪初，价键理论、分子轨道理论和配位场理论等的提

有机化学的结构理论

20世纪后半叶至今，有机合成、天然产物化学、生物有机化学、金属有机化学、超分子化学等分支领域的快速发展

现代有机化学的发展

有机化学在农业中的应用

有机化学在环境保护中的应用

有机化学在医药领域的应用

有机化学在材料科学中的应用

农药、肥料、植物生长调节剂等

环境监测、废水处理、大气污染控制等

药物合成、药物分析、药物制剂等

高分子材料、功能材料、纳米材料等

02

烷烃

仅由碳和氢两种元素组成，碳原子之间以单键相连，形成链状或环状结构。

结构特点

命名规则

同分异构体

根据IUPAC命名法，依据碳原子数、取代基种类和位置进行命名。

分子式相同但结构不同的烷烃，具有不同的物理和化学性质。

03

02

01

常温下，碳原子数较少的烷烃为气态，随着碳原子数的增加逐渐变为液态或固态。

物理状态

烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。

溶解性

随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高。

熔沸点

烷烃中的氢原子可被其他原子或基团取代，生成相应的取代产物。

取代反应

烷烃可在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量热量。

氧化反应

在高温或催化剂作用下，烷烃可发生裂化反应，生成较小分子的烷烃和烯烃。

裂化反应

天然来源

烷烃广泛存在于石油、天然气和煤等化石燃料中。

工业制备

通过石油裂化、煤干馏等工业过程可获得烷烃。

实验室制备

可通过烯烃的氢化、卤代烷的还原等实验方法制备烷烃。

03

烯烃和二烯烃

CnH2n（n≥2）

烯烃的通式

含有一个碳碳双键的链烃

烯烃的结构

选取含有碳碳双键的最长碳链作为主链，从靠近双键的一端开始编号，用阿拉伯数字表示取代基的位次，并注明“烯”字。

烯烃的命名

随着分子量的增加，由气态逐渐过渡到液态、固态。

常温下的状态

随着分子量的增加，熔沸点逐渐升高。

熔沸点

不溶于水，易溶于有机溶剂。

溶解性

氧化反应

烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

加成反应

在催化剂作用下，烯烃可与氢气、卤素、卤化氢、水等发生加成反应。

α-H的卤代反应

在光照或加热条件下，烯烃可与卤素发生取代反应，生成α-卤代烯烃。

CnH2n-2（n≥3）

二烯烃的通式

含有两个碳碳双键的链烃，可分为累积二烯烃、隔离二烯烃和共轭二烯烃三种类型。

二烯烃的结构

选取含有两个双键的最长碳链作为主链，从靠近双键的一端开始编号，用阿拉伯数字表示取代基的位次，并注明“二烯”字。

二烯烃的命名

03

聚合反应

共轭二烯烃可发生聚合反应，生成高分子化合物。

01

1,2-加成与1,4-加成

共轭二烯烃可与亲电试剂发生1,2-加成或1,4-加成反应，生成不同的加成产物。

02

Diels-Alder反应

共轭二烯烃可与亲双烯体发生Diels-Alder反应，生成六元环化合物。该反应在有机合成中具有重要应用。

04

炔烃和脂环烃

含有碳-碳三键（C≡C）的不饱和烃，三键碳原子采用sp杂化。

结构特点

选择包含三键的最长碳链作为主链，从靠近三键的一端开始编号，用“炔”字表示三键。

命名规则

1

2

3

在三键上发生加成反应，如与卤素、氢气、水等加成。

加成反应

易被氧化剂氧化，如高锰酸钾、臭氧等。

氧化反应

在特定条件下，可以发生聚合反应生成高分子化合物。

聚合反应

根据环的大小和性质可分为小环、普通环和大环脂环烃。

选择包含环的最长碳链作为主链，从靠近环的一端开始编号，用“环”字表示环状结构。

命名规则

分类

开环反应

在一定条件下，环烷烃可以发生开环反应，生成相应的开链化合物。

取代反应

环烷烃上的氢原子可以被其他基团取代，如卤代、硝化等。

氧化反应

环烷烃可以被氧化剂氧化，生成相应的酮、醛等含氧衍生物。

05

芳香烃

苯环上的碳原子采用sp2杂化，形成三个σ键和一个π键，构成平面正六边形结构。

苯的命名通常以“苯”作为母体，其他取代基作为取代基进行命名。

苯的分子式为C6H6，结构简式为PhH，是芳香烃中最简单的代表。

苯为无色透明液体，具有特殊芳香气味。

苯的熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，密度比水小。

苯不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。

苯环稳定，不易发生加成反应和氧化反应。

苯环上的氢原子可被卤素、硝基等取代，发生亲电取代反应。

在特定条件下，苯环可发生加成反应，如与氢气在催化剂作用下生成