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01游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。02成盐:有机酸(绝大多数)有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等;无机酸(少数):硫酸、盐酸等。03苷类:以苷的形式存在于植物中;04酯类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以甲酯形式存在。05N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。存在形式
生物碱的生物活性生物碱多具有显著而特殊的生物活性。如吗啡、延胡索乙素具有镇痛作用;阿托品具有解痉作用;小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱有抗菌消炎作用;利血平有降血压作用;麻黄碱有止咳平喘作用;奎宁有抗疟作用;苦参碱、氧化苦参碱等有抗心律失常作用;喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇等有不同程度的抗癌作用等。
主要分布于植物界,在动物中发现得很少。双子叶植物:小檗科,毛茛科,木兰科,防己科,罂粟科,芸香科裸子植物:红豆杉属,松属,云杉属,三尖杉属,麻黄属单子叶植物:石蒜科,百部科,百合科12生物碱的分布
蟾蜍毒汁中的色胺海绵中含溴的生物碱,具有很强的细胞毒作用
按植物来源分类01如长春花生物碱、石蒜生物碱等)02按生源结合化学骨架分类03基于生物碱合成前体物的来源04按化学骨架分类(本教材选用)05按含N基核类型:如吲哚、喹啉等06按整个母核类型:如萜类、甾类等07分类方法08生物碱的分类
1.简单吡咯烷类2.双稠吡咯烷类3.吲哚里西啶类(一)吡咯烷类红古豆碱(cuscohygrine)野百合碱(monocrotaline)一叶萩碱(securinine)(无活性)(有抗癌活性)抗菌活性;对中枢神经系统有兴奋作用;抗肿瘤作用
大叶千里光碱阿托品样品的活性
哌啶类生物碱*结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最初被用于重症肌无力和小儿麻痹症,1996年被成功开发为治疗老年性痴呆的新药。石杉碱甲(huperzineA)
matrineoxymatrine苦参碱氧化苦参碱
(三)托品烷类生物碱生化研究,抗胆碱药及检测金的试剂。阿托品(atropine)R=H(dl)01莨菪碱(hyoscyamine)R=H(l–)02山莨菪碱(anisodamine)R=OH03东莨菪碱04(scopolamine)05樟柳碱06(anisodine)07
(四)异喹啉类生物碱*(最大的一类)猪毛菜碱(salsoline)罂粟碱(papaverine)12苄基异喹啉类(最多)简单异喹啉类
3双苄基异喹啉类粉防己碱(tetrandrine)
4阿扑芬类小檗碱(berberine)轮环藤酚碱(cyclanoline)5原小檗碱类木兰碱(magnoflorine)
吐根碱(emetine)异喹啉环带苯骈喹啉啶环6普洛托品类含羰基的小檗碱开环延胡索丙素(corydalisC)7吐根碱类
血根碱(sanguinarine)吗啡(morphine)R=H可待因(codeine)R=CH38α-萘菲啶类9吗啡类
01奎宁(金鸡纳树皮中的抗疟有效成分,含量高达3%)奎尼丁喹啉类生物碱0203
喜树碱(camptothecin)R=H羟基喜树碱(hydroxycamptothecin)R=OH0201喜树碱及其类似物
1吲哚生物碱(较多,有千余种)2长春碱(vinblastine,VLB)R=CH33长春新碱(vincristine,VCR)R=CHO1.长春碱和长春新碱
01美登碱(maylasine)02大环生物碱
(八)萜类生物碱二萜生物碱关附甲素(guanfubaseA)紫杉醇(taxol)
(九)有机胺类生物碱1.代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱互为立体异构体,区别在于C1的构型不同。麻黄碱R=H,R’=CH3伪麻黄碱(ephedrine)(pseudoephedrine)
2.代表化合物——秋水仙碱秋水仙碱(colchicine)秋水仙胺(colchamine)抑制有丝分裂,毒性大与秋水仙碱作用相同,毒性为其1/30~1/40。
浙贝甲素01甾体生物碱02
吐根碱(依米丁)
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