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摘要
四氢异喹啉类化合物在抗肿瘤、抗病毒以及治疗中枢神经系统等方面具有广泛应用。
例如具有代表性的抗肿瘤新药Yondelis以及对于帕金森病具有潜在治疗作用的MPTP
等。传统的合成方法需要多步反应，操作过程繁琐。不对称催化的方法大多需要加入氧
化剂。因此开发更加简单、高效、绿色的方法来合成具有手性的四氢异喹啉类化合物仍
是化学家们关注的热点。在有机电化学合成中，采用电子代替对环境有污染的氧化剂或
还原剂，完全符合当下绿色环保的理念。因此，通过将电化学与不对称催化相结合的方
法，应用于构建手性四氢异喹啉类化合物有着重要的研究意义。
本文通过电化学调控实现C-H键的不对称烯基化反应，开发了一种合成手性四氢异
喹啉类化合物的新方法。该反应采用5mol%β-ICD作手性催化剂，0.1MNaPF6作电解
质，20mol%TEMPO作反应媒介，TFE(50μL)和4Å分子筛(120mg)作添加剂，CHCN
3
作为反应溶剂，在单池电解池中，使用3mA恒电流电解，以高达88%的分离收率和92
的ee值合成了手性四氢异喹啉类化合物。该反应条件温和、操作简便，具有良好的底物
范围（23个实例）和优异的官能团兼容性。克级规模的成功放大以及化合物衍生的顺利
进行，表明该反应具有良好的实用性和可拓展性；并通过单晶衍射结果确定了其绝对构
型。
关键词：不对称烯基化，电化学氧化，手性四氢异喹啉化合物
ABSTRACT
Tetrahydroisoquinolinesarewidelyusedinanti-tumor,antiviralandtreatmentofcentralnervous
system.Forexample,Yondelis,arepresentativenewanti-tumordrug,andMPTP,whichhaspotential
therapeuticeffectsonParkinsonsdisease.Thetraditionalsynthesismethodneedsmulti-stepreaction,and
theoperationprocessiscomplicated.Mostmethodsofasymmetriccatalysisrequiretheadditionofoxidants.
Therefore,thedevelopmentofmoresimple,efficientandgreenmethodstosynthesizechiral
tetrahydroisoquinolinecompoundsisstillahottopicforchemists.Inorganicmechanochemicalsynthesis,
theuseofelectronsinsteadofoxidantsorreducingagentsthatpollutetheenvironmentisfullyinlinewith
thecurrentconceptofgreenenvironmentalprotection.Therefore,thecombinationofelectrochemistryand
asymmetriccatalysishasimportantresearchsignificanceintheconstructionofchiraltetrahydroisoquinolines.
Inthispaper,anewmethodforthesynthesisofchiraltetrahydroisoquinolineshasbeendeveloped
throughtheasymmetricallylationofC-H
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