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内容提要§9-1分类和命名一、分类二、命名§9-2醛酮的理化性质一、结构与性质二、物理性质三、化学性质1.羰基的亲核加成反应§9-1分类和命名一、分类1.醛和酮(AldehydeandKetone)羰基加成反应历程(p208)①例(2)+NaHSO3练习：写出溴化丙基镁分别与甲醛、丙酮反应后再水解的方程式。(4)+R″OH(p210)羰基化试剂(2)卤代反应：+X2(p217)4.氧化反应(p215)(1)+弱氧化剂①TollenAg(NH3)2+②Fihllihg试剂Ⅰ.CuSO4/H2OⅡ.酒石酸钾钠，NaOH/H2O③BenedictCuSO4，Na2CO3，柠檬酸三钠/H2O用于鉴别醛和酮，例：氧化态还原态醌氢醌（暗绿色针状结晶）①（银镜）酮?（砖红色）②芳香族醛，酮?芳香族醛，甲醛，酮?（砖红色）③12碳碳双键、叁键和醇不被氧化，例：(2)+强氧化剂(3)拜尔-维利格反应(4)歧化反应(Cannizzaro’sreaction)浓浓反应物：不含α-H的醛，如：HCHO、R3C-CHO、C6H5CHO等。反应条件：浓OH-催化注意：当甲醛+不含?-H的其它醛，甲醛总被氧化为甲酸，而另一醛则被还原为醇。反应机理：§8-3醌的化学性质一、与羰基试剂的亲核加成(p222)对苯醌单肟对苯醌双肟二、碳碳双键的亲电加成二溴化醌四溴化醌三、共轭双键的1,4加成反应的第一步类似于?,?-不饱和醛酮的1,4-加成，加成试剂既有亲核试剂HCN、ROH等，也有亲电试剂HX。例如：重排2-氰基-1,4-苯二酚四、还原反应=E°+0.059lg[H+]=E°-0.059pH应用举例例1E=E°+(3)+R″MgX(p211)无水乙醚RMgX亲核性极强，所以反应是不可逆反应，在无水乙醚中进行。反应物：任何结构的醛酮。生成物：加成反应产物水解后生成醇。应用：制备不同结构的醇应用举例干醚甲醛→1°醇干醚环氧乙烷→1°醇其它醛→2°醇干醚酮→3°醇干醚H/2OOH+干乙醚HHC+CH3CH2CH2MgBr1.2.干乙醚H2O/H+CH3CH3OCCH3CH2CH2MgBr+1.2.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2C—OHCH3CH3无水无水半缩醛缩醛半缩醛羟基反应过程C+OHRH[]ROH....半缩醛缩醛醇的亲核能力较弱，需加催化剂无水HCl。反应物：醛。酮与醇的反应较困难，用乙二醇形成环状缩醛或缩酮，可提高缩酮产率。生成物：→半缩醛（不稳定）→最终得到缩醛。特例：多羟基醛类化合物，例如葡萄糖，可在分子内部生成稳定的半缩醛。应用：生成的缩醛在碱性条件下较稳定，酸性条件下易水解，在有机合成中常利用此反应保护醛基。12无水4-己烯醛4-己烯醛缩乙二醇应用举例4-己烯醛需还原碳-碳双键，而不还原羰基正己醛缩乙二醇己醛(5)+氨的衍生物(羰基试剂，加成－消除,p209)反应物：醛酮(空间位阻大的酮例外)反应条件：弱酸（pH?4）N—OH（肟）CN—NH2（腙）CN—NH—C—NH2CO（缩氨脲）
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