有机化学(高职)：醛和酮PPT教学课件.pptx

醛和酮第五章

1.熟悉醛、酮官能团的结构特点与分类；2.掌握醛、酮的系统命名和主要化学性质；3.了解常见的醛和酮。学习目标

羰基化合物与医药羰基化合物不仅是动植物代谢过程中重要的中间体，而且许多药物含有羰基结构。如具有催眠和抗惊厥作用的水合氯醛中含有醛基；用于癫痫强直阵挛性发作的扑米酮含有酮基。羰基化合物广泛存在于自然界，是许多植物药的有效成分，具有重要的生理活性，常用于制作药物及香料。目前临床常用的醛类消毒剂有甲醛、戊二醛、邻苯二甲醛等。【走进医药】第五章醛和酮

一、醛、酮的结构与分类（一）醛、酮的结构羰基的碳原子与一个氢原子相连的基团称为醛基（），醛基是醛的官能团。由烃基（或氢原子）与醛基相连而成的化合物叫醛。羰基与两个烃基相连的化合物叫作酮。酮分子中的羰基又叫酮基（），酮基是酮的官能团。

醛和酮的结构通式分别如下：酮：醛：

一、醛、酮的结构与分类（二）醛、酮的分类1.根据烃基结构不同，可分为：脂肪醛、酮和芳香醛、酮。

一、醛、酮的结构与分类（二）醛、酮的分类2.根据分子中羰基数目不同，可分为一元醛、酮和多元醛、酮。

二、醛、酮的命名（一）普通命名法1.醛的普通命名法与醇相似，只需根据碳原子数目称为“某醛”。例如：2.酮的普通命名法与醚相似，按羰基所连的两个烃基来命名。例如：

（二）系统命名法含有羰基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子的数目称为“某醛”或“某酮”。1.选主链从靠近羰基的一端开始，依次标明主链碳原子的位置。在醛分子中，羰基总是在碳链的一端，所以，羰基碳原子总是在第一位。在酮分子中，羰基位于碳链之中，从靠近羰基的一端开始。2.编号将羰基的位次用阿拉伯数字表示，放在名称之前，中间用一短线相连。支链作取代基，并把取代基的名称、数目和位置写在醛或酮名称之前；在取代基与酮的名称之间写出官能团的位次序号。3.命名脂肪醛、酮的命名方法和醇相似：

二、醛、酮的命名（二）系统命名法芳香醛、酮的命名方法以脂肪醛、酮为母体，把芳香烃作为取代基，称为某（基）某醛或某（基）某酮，“基”字常可省去。脂环醛命名与芳香醛命名相似，以脂肪醛为母体，环基作为取代基而命名。脂环酮的命名，仅在相应脂肪酮命名的前面加一“环”字。若环上还有其他取代基，则从酮基起将环编号，并使其取代基的位次最小。醛、酮的命名也可以用希腊字母α、β、γ、……来表示取代基的位次。

课堂活动一

三、醛和酮的性质及其应用常温下，除甲醛是气体外，12个碳原子以下的脂肪醛、酮是液体，高级脂肪醛、脂肪酮多为固体。含4个碳原子以下的低级脂肪醛、脂肪酮易溶于水，随着碳原子数的增加，在水中的溶解性降低。醛和酮都易溶于有机溶剂。低级醛具有强烈刺激性气味，中级（C8～C13）醛、酮在较低浓度时往往具有香味，可用于化妆品和食品工业。有些天然香料中都含有酮基，如樟脑、麝香等。醛、酮分子中都含有羰基，所以这两类化合物具有相似的化学性质。主要表现在羰基的加成反应、α-活泼氢的反应、还原反应和被强氧化剂氧化的反应。

三、醛和酮的性质及其应用（一）醛、酮的相似反应1.加成反应羰基的双键与双键结构相似，也是由一个σ键和一个π键组成，因此容易和一些试剂发生加成反应。（1）与氢氰酸加成：醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮能与氢氰酸加成，生成α-羟基腈，又称α-氰醇。芳香族甲基酮则难以反应。氢氰酸易挥发且有剧毒，使用不安全。因此在实验室中，常用醛、酮与氰化钾（钠）水溶液的混合物，再滴加硫酸来进行反应。操作须在通风柜中进行。

三、醛和酮的性质及其应用（一）醛、酮的相似反应1.加成反应（2）与亚硫酸氢钠加成：醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮能与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应，生成α-羟基磺酸钠。α-羟基磺酸钠因不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液而析出结晶。此反应是可逆反应，反应过程中需加入过量的饱和亚硫酸氢钠溶液，使平衡向右移动。α-羟基磺酸钠若与酸或碱共热，又能分解为原来的醛或酮。因此，常利用此反应来鉴别、分离和提纯醛、酮。

三、醛和酮的性质及其应用（一）醛、酮的相似反应1.加成反应其反应过程如下：

三、醛和酮的性质及其应用（一）醛、酮的相似反应1.加成反应（3）与氨的衍生物加成：醛、酮能与许多氨的衍生物如羟氨、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等作用，反应并不停留在第一步的加成反应，加成产物继而发生脱水形成含有碳氮双键（）的化合物。2,4-二硝基苯肼几乎能与所有的醛、酮迅速发生反应，生成橙黄色或橙红色沉淀，因此，常用它鉴别醛、酮。

三、醛和酮