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氨基酸和蛋白质第十三章
蛋白质是人体所需的六大营养素之一,它由氨基酸通过肽键组成的多肽链在空间盘绕折叠而成。组成蛋白质的基本单位是α-氨基酸。我们要了解蛋白质的组成、结构和性质,必须先了解氨基酸。
1.了解氨基酸的结构、分类与命名;2.掌握氨基酸的主要化学性质。学习目标第一节氨基酸
氨基酸与医药氨基酸以肽键相互连接形成多肽链,几条多肽链相互结合形成蛋白质,亦即氨基酸是生物体内合成蛋白质的原料。在蛋白质中出现的氨基酸共有20余种。不同蛋白质中所含氨基酸的种类和数目各异,有些氨基酸在人体内不能合成或合成数量较少,必须由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育,这类氨基酸即为营养必需氨基酸。在婴幼儿、儿童生长期中,某些氨基酸因体内合成不足,需依赖食物补充。在临床工作中,复方氨基酸注射液作为营养不良、手术前后的营养补液。【走进医药】
(一)氨基酸的结构羧酸分子烃基中的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基酸。氨基酸分子中含有氨基和羧基,属于取代羧酸类。构成蛋白质的20余种常见氨基酸都是α-氨基酸,其结构可用通式表示(除脯氨酸外):一、氨基酸的结构、分类和命名
0302011.根据分子中氨基和羧基的相对位置不同,可分为α-、β-、γ-等氨基酸。2.根据烃基的种类不同,可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。根据氨基和羧基的相对数目不同,可分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。(二)氨基酸的分类
一、氨基酸的结构、分类和命名(三)氨基酸的命名1.系统命名法氨基酸属于取代羧酸类,即把氨基作为取代基,羧酸作为母体进行命名。可用阿拉伯数字或希腊字母α、β、γ等标明氨基的位置。氨基酸常用希腊字母标号。例如:2.俗称常根据氨基酸的来源或性质命名。例如:甘氨酸因其具有甜味而得名;天冬氨酸来源于植物天门冬的幼苗中。
表13-1蛋白质水解得到的氨基酸
表13-1蛋白质水解得到的氨基酸
表13-1蛋白质水解得到的氨基酸表13-1中标有“*”号的为必需氨基酸。
(一)氨基酸的物理性质α-氨基酸都是无色结晶,熔点较高,为200~300℃,加热熔化易分解并放出CO2。α-氨基酸溶于水,却难溶于酒精及乙醚等非极性有机溶剂。有的氨基酸有甜味,有的无味,也有的有苦味。谷氨酸(α-氨基戊二酸)的钠盐具有鲜味,它是调味品“味精”的主要成分。二、α-氨基酸的性质
课堂活动一烹饪菜肴时,为什么通常在临起锅时才加入味精?
(二)氨基酸的化学性质1.氨基酸的两性电离及等电点氨基酸分子中含有碱性的氨基(—NH2)和酸性的羧基(—COOH),既能发生酸性电离,又能发生碱性电离,因此氨基酸具有两性电离的性质,既能与酸又能与碱作用生成盐。酸式电离:碱式电离:氨基酸与酸作用生成盐:
(二)氨基酸的化学性质1.氨基酸的两性电离及等电点氨基酸与碱作用生成盐:氨基酸分子中的氨基和羧基也可以相互作用生成盐:这种由分子内部的酸性基团和碱性基团作用所生成的盐,称为内盐。内盐分子中既有带正电荷的阳离子,又有带负电荷的阴离子,所以内盐又称为两性离子。当氨基酸以两性离子形式存在时,净电荷为零,氨基酸分子呈电中性,在电场作用下,既不向正极移动,也不向负极移动,此时溶液的pH称为氨基酸的等电点,通常用pI表示。
(二)氨基酸的化学性质1.氨基酸的两性电离及等电点氨基酸在水溶液中的带电情况,除了由本身的结构所决定外,还可以通过调节溶液酸碱度加以改变。氨基酸在酸、碱溶液中的变化,可表示为:
课堂活动一甘氨酸(氨基乙酸)pI=5.97,当溶液的pH=7时,甘氨酸主要以什么形式存在?
(二)氨基酸的化学性质2.氨基酸的脱羧反应α-氨基酸与氢氧化钡共热或在高沸点的溶剂中回流,可发生脱羧反应,失去二氧化碳而得到胺。例如:
(二)氨基酸的化学性质3.氨基酸与亚硝酸的反应氨基酸与亚硝酸作用,可定量释放出氮气,反应时被羟基取代,生成α-羟基酸。由于氨基酸与亚硝酸反应可定量释放出氮气,故定量测定反应中所释放出N2的体积,即可计算出氨基酸、蛋白质分子中氨基的含量,此种方法称为范斯莱克(vanSlyke)氨基氮测定法。
(二)氨基酸的化学性质4.氨基酸与茚三酮的显色反应氨基酸与茚三酮的水合物在乙醇溶液中共热,可生成蓝紫色化合物,称为罗曼紫。含亚氨基的氨基酸(脯氨酸)与茚三酮反应呈黄色。该反应非常简便、灵敏。根据α-氨基酸与茚三酮反应所生成化合物颜色的深浅程度以及放出CO2的体积,可以定量测定氨基酸,也是鉴别α-氨基酸常用的方法。
(二)氨基酸的化学性质5.成肽反应两分子的α-氨基酸可通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成以酰胺键相连的化合物,称为肽。肽分子中的酰胺键(
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