黄酮类化合物药学教研室64课件讲解.pptx

白月辉;名称由来：此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。

存在形式：黄酮类化合物广泛存在于植物中，不少的常用中药中主要含有此类成分。大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元，同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。;生物活性：

1.对心血管系统的作用

2.抗菌及抗病毒作用

3.雌性激素样作用

4.镇疼作用

5.镇咳祛痰作用

总之，黄酮类化合物具有多方面的生物活性，在天然药物化学中具有很重要的地位。;生活中常见的黄酮类药物及保健品;芹菜;生活中常见的黄酮类药物及保健品;生活中常见的黄酮类药物及保健品;生活中常见的黄酮类药物及保健品;其他黄酮类保健品及药品;第一节、结构与分类

定义：凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架，且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。

;1、NaBH4反应阳性的是（）

A.黄酮醇类B.黄酮类C.异黄酮类D.二氢黄酮类;一、黄酮苷元的结构和分类;

R=H黄酮

R=OH黄酮醇

这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。;

芹菜素木犀草素

山奈素槲皮素;

R=H二氢黄酮

R=OH二氢黄酮醇

与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。;

甘草素橙皮苷

二氢槲皮素二氢桑色素

;异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架

的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。

如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异

黄酮。

大豆素R1=R2=R3=H

大豆苷R1=R3=HR2=glc

葛根素R2=R3=HR1=glc;二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3

双键被还原成单键的一类化合物。如中药广

豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。;查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另

外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二

氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互

为同分异构体，常在植物体内共存。同时两

者的转变伴随着颜色的变化。（举例）

二氢黄酮2-羟基查耳酮;中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花

初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄

酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期

花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；

开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。;结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。

橙酮基本结构硫磺菊素;花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍

生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，

是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以

苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕

草素、天竺葵素等属于此类。