有机波普核磁共振.ppt

【例题3.2】某化合物分子式为C5H10O，由其碳谱图3-例2推测结构。第61页,共62页，星期六，2024年，5月【例题3.3】某化合物分子式为C7H12O3，由其氢谱和碳谱图3-例3推断结构。第62页,共62页，星期六，2024年，5月基团?C，ppm基团?C，ppmR—CH38～30CH3—O40～60R2CH215～55CH2—O40～70R3CH20～60CH—O60～75C—I0～40C—O70～80C—Br25～65C≡C65～90C—Cl35～80C＝C100～150CH3—N20～45C≡N110～140CH2—N40～60芳香化合物110～175CH—N50～70酸、酯、酰胺155～185C—N65～75醛、酮185～220CH3—S10～20环丙烷?5～53.6各类碳核的化学位移表3-413C的化学位移变化范围第29页,共62页，星期六，2024年，5月3.6.1链状烷烃dC=-2.6～60ppm第30页,共62页，星期六，2024年，5月dC的经验估算：dC(i)=-2.6+9.1na+9.4nb-2.5ng+0.3ndna、nb、ng、nd为第i个碳的a、b、g、d位碳的数目。CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH31231.链状烷烃dC1=-2.6+9.1+9.4+(-2.5)+0.3=13.7(13.7)dC2=-2.6+9.1x2+9.4+(-2.5)+0.3=22.8(22.8)dC3=-2.6+9.1x2+9.4x2+(-2.5)=31.9(31.9)第31页,共62页，星期六，2024年，5月对于支链烷烃的dC计算,需加校正项SdC=-2.6+9.1na+9.4nb-2.5ng+0.3nd+S?C?1=?2.6+9.1?1+9.4?2+（?2.5）+（?1.10）=21.7（21.9）?C?2=?2.6+9.1?3+9.4?1+（?3.7）=30.4（29.7)?C?3=?2.6+9.1?2+9.4?2+（?2.5）=31.9（31.7）?C?4=?2.6+9.1?1+9.4?1+（?2.5）?2=10.9（11.4）第32页,共62页，星期六，2024年，5月2.取代链状烷烃dC(k)=dC(k,RH)+∑Zki(Ri)dC(k,RH)：未取代的烷烃中k碳原子的dC值。Zki(Ri)：取代基Ri对k碳原子的位移增量。丁烷13.425.025.013.4取代基C?1的?OH4810?50?C计算值61.435.020.013.4?C实测值61.435.019.113.6第33页,共62页，星期六，2024年，5月3.环烷烃及取代环烷烃dC=22～28ppm（环丙烷-2.8ppm）第34页,共62页，星期六，2024年，5月取代环己烷化学位移经验计算公式：dCi=26.6+∑Ai第35页,共62页，星期六，2024年，5月3.6.2烯烃1.烯烃?C的特点1）乙烯：123.3ppm，取代乙烯：100~150ppm；3）烯烃对饱和碳原子的d影响不大。除了?-碳原子的?值向低场位移4~5ppm，其它（?-、?-、?、碳原子）的?值一般相差在1ppm以内；2）取代烯烃：?(?C=)?(-CH=)?(CH2=)；端位烯烃～110ppm;第36页,共62页，星期六，2024年，5月4）顺、反烯烃的烯碳的d相差不大，约1ppm；但双键a