2024_2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第3课时氨基酸和蛋白质学案鲁科版选修5.docxVIP

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氨基酸和蛋白质

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能依据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，相识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学看法与社会责任：相识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的养分物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理支配饮食，留意养分搭配。

一、氨基酸和多肽

1．氨基酸

(1)氨基酸的分子结构

①氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的H原子形成的取代羧酸。其官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。

②α-氨基酸：分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为。

(2)常见的氨基酸

俗名

结构简式

系统命名

甘氨酸

H2N—CH2COOH

氨基乙酸

丙氨酸

α-氨基丙酸

谷氨酸

2-氨基-1，5-戊二酸

苯丙氨酸

α-氨基苯丙酸

(3)氨基酸的两性

氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。

①＋HCl―→。

②＋NaOH―→＋H2O。

2．多肽

(1)肽：一个α-氨基酸分子的羧基与另一个α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键，生成的化合物称为肽。如：

eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))

＋H2O，该反应属于取代反应。

(2)二肽和多肽

①由两个氨基酸分子脱水缩合后形成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而形成的含多个肽键的化合物称为多肽。

②下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。

(1)氨基酸的缩合机理

氨基酸的成肽反应原理是由氨基供应的氢原子与羧基供应的羟基结合生成水。即

，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。

(2)氨基酸的缩合反应属于取代反应。

(3)多肽分子中肽键个数的推断

由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。

例1下列6种物质：①H2N—CH2—COOH

②CH3CH2NO2③

④⑤

⑥

(1)互为同分异构体的是________(填序号，下同)。

(2)互为同系物的是________________。

【考点】氨基酸的组成与结构

【题点】氨基酸的同分异构现象

答案(1)①和②、④和⑥(2)①和④

解析(1)依据同分异构体概念推断，①和②、④和⑥的分子式分别相同、结构不同，互为同分异构体。(2)依据同系物的概念推断，①和④结构相像，组成相差1个CH2原子团，互为同系物。

规律总结

氨基酸与硝基化合物、含氨基酯等互为同分异构体。

例2依据美国《农业探讨》杂志报道，美国科学家发觉半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对限制艾滋病病毒的扩散有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中不正确的是()

A．半胱氨酸属于α-氨基酸

B．半胱氨酸具有两性

C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为

D．与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体

【考点】氨基酸的结构与性质

【题点】氨基酸的结构与性质的综合

答案C

解析由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱氨酸属于α-氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为，C项不正确；

因是氨基酸的铵盐，故电离出的NHeq\o\al(＋,4)与OH－在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。

例3(2024·合肥一中高二月考)甘氨酸()和丙氨酸()混合最多可形成二肽的种类数为()

A．1B．2C．4D．3

【考点】氨基酸的结构与性质

【题点】氨基酸的成肽反应

答案C

解析氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共有4种。

易错提示

两个氨基酸分子间脱去一个水分子形成的含有1个肽键的有机物为二肽，而两个氨基酸分子间脱去两个水分子形成的含有2个肽键的环状有机物不是二肽。

相关链接

氨基酸缩合的反应规律

(1)两分子间缩合形成二肽

＋H2O。

(2)分子间或分子内缩合成环

(3)缩聚成高分子化合物

eq\o(――→,\s\up7(引发剂))＋nH2O。

二、蛋白质和酶

1．蛋白质

(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N等元素，属于自然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。

(2)结构

由α-氨基酸分子按肯定的依次、以肽键连接起来的生物大分子称为蛋白质，其肯定含有