2024_2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第2课时酯学案鲁科版选修5.docxVIP

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酯

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能从酯基成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。2.证据推理与模型认知：能结合乙酸乙酯水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。

一、酯的结构、物理性质

1．酯的组成与结构

(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R和R′可以相同，也可以不同。

②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

③羧酸酯的官能团是酯基。

(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。

(3)命名：依据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；

HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。

2．酯的存在与物理性质

(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(2)物理性质

酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的液体。酯可以做溶剂，也可做香料。

3．酯的同分异构

(1)酯的类别异构

酯的类别异构有：羧酸、羟基醛、醚醛等。如

分子式为C2H4O2的同分异构体的结构简式(已知与—OH相连不稳定)

CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO。

(2)酯的同类异构

如分子式为C5H10O2的全部酯类的同分异构体共有(不含立体异构)9种。

解析分子式为C5H10O2，若为甲酸和丁醇酯化形成的酯类，丁醇有4种，则形成的酯有4种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若为乙酸和丙醇酯化形成的酯类，丙醇有2种，则形成的酯有2种：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇酯化形成的酯类，丙酸有1种，则形成的酯有1种：CH3CH2COOCH2CH3；若为丁酸和甲醇酯化形成的酯类，丁酸有2种，则形成的酯有2种：CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共有9种。

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饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象

碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2，它们互为同分异构体。

以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目推断方法如下：

通式

R1

R2

种类

物质类别

—H

—C4H9(4种)

1×4＝4

酯

—CH3

—C3H7(2种)

1×2＝2

—C2H5

—C2H5

1×1＝1

—C3H7(2种)

—CH3

2×1＝2

—C4H9(4种)

—H

4×1＝4

羧酸

其中R1、R2实行增碳和减碳法。

(1)含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。

(2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有(1＋1＋1＋2)×(4＋2＋1＋1)＝40种。

例1下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()

A．属于酯类的有4种

B．属于羧酸类的有2种

C．存在分子中含有六元环的同分异构体

D．既含有羟基又含有醛基的有3种

【考点】酯的组成与结构

【题点】酯同分异构体数目的推断

答案D

解析分子式为C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；分子式为C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；分子式为C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是

HOCH2CH2CH2CHO、

共5种，D项不正确。

例2化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C，符合此条件的酯有()

A．1种 B．2种

C．3种 D．4种

【考点】酯的组成与结构

【题点】酯同分异构体数目的推断

答案D

解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为R—CH2OH。即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有4种同分异构体，故酯C可能有4种结构。

二、酯的化学性质

1．酯的水解反应

(1)酸性条件

在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为

CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。

(2)碱性条件

在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不行逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解