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(完整版)碳正离子机理

第五讲与酸和亲电试剂有关的反应

一、碳正离子

酸性介质中的反应可能涉及到碳正离子。碳正离子的稳定性为：

ooo+

321〉CH3

1.碳正离子的形成

(1)离解

a.醇发生质子化后，碳氧单键发生异裂，得到碳正离子。

例如：

CH3CH3CH3

+

HCCOH+H++

3HCCOH2C

3HC

3

CH3CH3CH3

一般仅限制于生成稳定的碳正离子（SN1或E1反应的中间体为碳正

离子).

b.极性介质中,反应物分子中又存在好的离去基团，不需要酸的催化，也

会发生键的异裂,生成碳正离子.

O

HO+

2-

MeOCHOSOCFMeOCH+CFSO

23233

加热

O

(2)亲电试剂对双键的加成

+HOSOH++-OSOH

33

(3)羰基的质子化

O+OHOH

-

++OSOH

+HOSOH3

3

(4)羰基化合物与Lewis酸的反应

O

O

AlCl3