2024_2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破四鲁科版选修5.docxVIP

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官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破（四）

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能从羟基、醛基、羧基、酯基成键方式的角度，了解醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.证据推理与模型认知：能依据有机物分子中含有的官能团推想其具有的性质，形成“结构确定性质”的思维模型，驾驭探讨有机物的一般方法。

一、多官能团有机物性质的推断

例1Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。

原料X产物Y

下列说法正确的是()

A．X与Y互为同分异构体

B．1molX最多可以与5molH2发生加成反应

C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应

D．1molY最多能与2molNaOH发生反应

答案A

解析原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1molX最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY最多能与3molNaOH发生反应，故D错误。

多官能团有机物性质的推断

(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等。

(2)联想每种官能团的典型性质。

(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。

变式1(2024·青岛质检)最新探讨表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基

C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应

D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH

答案C

解析A项，依据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为其分子式为C9H8O4，A项正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；C项，依据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，C项错误；D项，1mol水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。

二、有机反应中的定量关系及应用

例2某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在肯定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()

A．1∶1∶1B．2∶4∶1C．1∶2∶1D．1∶2∶2

答案B

解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。

有机反应中的常见数量关系

(1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；

甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。

(2)醇、酚与Na反应中量的关系：2—OH～2Na～H2。

(3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系：

～H2、—C≡C—～2H2、～3H2。

(4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH(酚羟基)～NaOH。

(5)酯与NaOH反应中量的关系：～NaOH，若为酚酯，则有～2NaOH。

(6)物质转化过程中相对分子质量的改变

a．RCH2OH―→RCHO―→RCOOH

MrMr－2Mr＋14

b．RCH2OHeq\o(,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓H2SO4/△))CH3COOCH2R

MrMr＋42

c．RCOOHeq\o(,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓H2SO4/△))RCOOCH2CH3

MrMr＋28

(关系式中Mr代表第一种有机物的相对分子质量)

变式2(2024·汕头高二期末)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，下列关于绿原酸推断正确的是()

绿原酸

A．1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3molCO2气体

B．1mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5molBr2

C．1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH

D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应

答案C

解析绿原酸分子中含有1mol羧基