2024_2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节第1课时有机化学反应的主要类型学案鲁科版选修5.docxVIP

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有机化学反应的主要类型

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：依据有机物的结构特点，相识有机反应类型与有机物结构之间的关系。驾驭加成、取代、消去、氧化和还原反应的原理及相关反应方程式的书写。2.证据推理与模型认知：依据有机反应的原理和规律，建立推断有机反应类型的思维模型。

一、加成反应

1．定义

加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。

2．能发生加成反应的不饱和键、有机物类别和加成试剂

(1)常见的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、碳氧双键。

(2)能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。

(3)能发生加成反应的试剂：H2、X2、HX、HCN、H2O等。

3．加成反应的电性原理

(1)原理：eq\o(A,\s\up6(δ＋))1===eq\o(B,\s\up6(δ－))1＋eq\o(A,\s\up6(δ＋))2—eq\o(B,\s\up6(δ－))2eq\o(――→,\s\up7(肯定条件))

(2)实例：①＋H2―→CH3—CH2OH；

②＋HCN―→；

③CH3—CH===CH2＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂))(名称：2-氯丙烷)。

4．加成反应的应用

(1)合成乙醇

CH2===CH2＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH。

(2)制备化工原料——丙烯腈

CH≡CH＋HCNeq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH2===CH—CN。

(3)制备溴乙烷

CH2===CH2＋HBreq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2Br。

依据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。

结构

试剂

产物

H2、X2、HX、H2O

烷、卤代烃、醇

—C≡C—

H2、X2、HX、H2O、HCN

烷、烯、烯醇、

卤代烃、腈、

卤代烯烃

H2、HCN

醇、羟基腈

H2

环烷烃

例1(2024·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()

A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷

【考点】加成反应

【题点】加成反应类型的推断

答案B

解析A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯为不饱和烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。

规律总结——常见的加成反应

(1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应。

(2)烯烃与H2O、HX、X2等的反应。

(3)醛、酮与HCN的反应。

(4)—C≡N与HCN、NH3的反应。

(5)—C≡C—与HX、X2、HCN、NH3的反应。

例2乙烯酮(CH2===C===O)在肯定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2===C===O＋HA―→(极不稳定)―→试指出下列反应不合理的是()

A．CH2===C===O＋HCleq\o(――→,\s\up7(肯定条件))CH3COCl

B．CH2===C===O＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(肯定条件))CH3COOH

C．CH2===C===O＋CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(肯定条件))CH3COCH2CH2OH

D．CH2===C===O＋CH3COOHeq\o(――→,\s\up7(肯定条件))(CH3CO)2O

【考点】加成反应

【题点】加成反应产物及反应方程式书写

答案C

解析由题给信息可知乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢原子的化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。

思维启迪

相识有机物不饱和键的特点，形成“不饱和键发生加成反应”的观念，并依据加成原理，正确书写加成产物(原子连接位置必需正确)，促进了“宏观辨识与微观探析”化学核心素养的发展。

二、取代反应

1．定义

有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

2．有机化合物与极性试剂的取代反应

(1)原理

eq\o(A,\s\up6(δ＋))1－\o(B,\s\up6(δ－))1＋\o(A,\s\up6(δ＋))2－\o(B,\s\up6(δ－))2―→A1—B2＋A2—B1。

(2)依据上述规律完成下列反应方程式

①CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O))CH3CH2CH2OH＋NaBr；

②CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H