2024_2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第1课时羧酸学案鲁科版选修5.docxVIP

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羧酸

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能依据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

一、羧酸概述

1．羧酸的组成和结构

(1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。

(2)官能团：名称为羧基，结构简式为或—COOH。

(3)饱和一元脂肪酸通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

2．羧酸的分类

3．羧酸的命名

如：名称为4-甲基-3-乙基戊酸。

4．羧酸的物理性质

(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度快速减小。

(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，缘由是羧酸分子之间更简单形成氢键。

5．常见的羧酸

甲酸

苯甲酸

乙二酸

俗名

蚁酸

安眠香酸

草酸

结构简式

HCOOH

色、态、味

无色液体、刺激性气味

白色针状晶体、易升华

无色透亮晶体

溶解性

易溶于水、有机溶剂

微溶于水、易溶于有机溶剂

能溶于水、乙醇

用途

工业还原剂、医疗消毒剂

食品防腐剂

化工原料

(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。

(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n＋1COOH，先写CnH2n＋1的碳骨架异构，再写—COOH的位置异构。

例1(2024·烟台高二检测)室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有()

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案B

解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。

易错警示

苯酚具有酸性，但不属于羧酸，—COOH(羧基)不同于酯基。

例2(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有()

A．3种B．4种C．5种D．6种

【考点】羧酸的结构

【题点】羧酸同分异构体数目推断

答案B

解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、

二、羧酸的化学性质

1．预料丙酸的化学性质

丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等学问，请推想其可能发生的反应类型。

2．羧酸的化学性质(以丙酸为例)

(1)弱酸性

羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。

CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。

(2)取代反应

①与乙醇的酯化：

CH3CH2COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3CH2COOC2H5＋H2O。

②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：

CH3CH2COOH＋NH3eq\o(――→,\s\up7(△))＋H2O。

③α-H的取代反应

α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代)。

CH3CH2COOH＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))＋HClCl。

3．羧基的还原反应

一般状况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。

CH3CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(LiAlH4))CH3CH2CH2OH。

例3已知某有机物的结构简式为请回答下列问题：

(1)当和________________反应时，可转化为

(2)当和________________反应时，可转化为

(3)当和________________反应时，可转化为

【考点】羧酸的化学性质

【题点】羧酸、酚、醇羟基活泼性比较

答案(1)NaHCO3

(2)NaOH(或Na2CO3)

(3)Na

解析首先推断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后推断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最终利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq\o\al(－,3)，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。

方法规律——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

名称

乙醇

苯酚

乙酸

结构简式

CH3CH2OH

CH3COOH

羟基氢原子的活泼性

不能电离

能电离

能电离

eq