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一种新橙皮苷二氢查耳酮的制备方法

一、实验材料与仪器

(1)实验材料主要包括天然橙皮苷和查耳酮类化合物。天然橙皮苷来源于新鲜橙皮，其含量约为5%-10%。实验中使用的橙皮苷需经过严格筛选，以确保其纯度达到98%以上。查耳酮类化合物作为合成橙皮苷二氢查耳酮的关键中间体，其质量对最终产物的性能至关重要。实验中选取的查耳酮类化合物纯度需达到99%，且具有明确的分子结构。

(2)实验仪器包括高效液相色谱仪（HPLC）、核磁共振波谱仪（NMR）、红外光谱仪（IR）、气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）等。高效液相色谱仪用于分离和鉴定合成产物，其检测限可达纳克级别，适用于微量分析。核磁共振波谱仪用于确定产物的化学结构，提供精确的碳氢骨架信息。红外光谱仪则用于鉴定官能团，通过对比标准图谱，可快速判断产物的纯度和结构。气相色谱-质谱联用仪结合了气相色谱的高分离能力和质谱的高灵敏度，用于复杂混合物的定性定量分析。

(3)此外，实验中还需使用到一系列有机溶剂和无机试剂，如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、氢氧化钠、盐酸等。这些试剂需经过严格的质量控制，确保实验结果的准确性。实验过程中，溶剂的纯度要求达到色谱级，无机试剂需使用分析纯级别。实验操作应在通风柜中进行，以防止有害气体和蒸气的吸入。实验过程中，还需配备一套完整的实验设备，包括反应釜、冷凝管、滴液漏斗、搅拌器、温度计等，以确保实验的顺利进行。

二、实验方法与步骤

(1)实验开始前，首先对实验仪器进行校准和清洗，确保其性能稳定。将天然橙皮苷和查耳酮类化合物分别进行干燥处理，使用干燥箱在60℃下干燥4小时，然后置于干燥器中备用。在通风柜中，将干燥后的橙皮苷和查耳酮类化合物按照一定比例混合，加入反应釜中。加入适量的溶剂，如甲醇，调节pH值至7.0，然后加热至回流状态，保持反应温度在80℃左右。

(2)反应进行过程中，每隔一定时间取样，使用高效液相色谱仪对反应液进行检测，以监控反应进程。当检测到产物含量达到理论值的80%时，停止加热，冷却反应液至室温。随后，将反应液转移至分液漏斗中，加入适量的水进行酸碱萃取，分别收集有机层和水层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后得到粗产物。

(3)粗产物经过柱层析分离纯化，选用合适的吸附剂和洗脱剂，如硅胶和甲醇-水溶液。层析完成后，收集目标产物，使用旋转蒸发仪去除溶剂，得到橙皮苷二氢查耳酮的固体产物。最后，对产物进行核磁共振波谱仪和红外光谱仪分析，确认其结构和纯度。实验过程中，严格控制反应条件，确保产物收率和纯度。

三、产物分离与纯化

(1)产物分离与纯化是合成过程中至关重要的一环，旨在从反应混合物中提取高纯度的目标产物。在橙皮苷二氢查耳酮的制备过程中，首先采用酸碱萃取法对反应液进行处理。将反应液转移至分液漏斗中，加入适量的水进行酸碱萃取，通过调节pH值使目标产物富集于有机层。此步骤中，有机层和水层的分离需要精确控制，以确保产物不被损失。萃取完成后，将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤去除水分，得到含有目标产物的粗产品。

(2)接下来，对粗产品进行柱层析分离纯化。选择合适的吸附剂，如硅胶，填充层析柱。将干燥后的粗产品溶解在适当的溶剂中，如甲醇-水溶液，缓慢加入层析柱中。层析过程中，通过调节洗脱剂的极性，逐步将不同极性的化合物分离。对于橙皮苷二氢查耳酮这种中等极性的化合物，通常使用低极性的洗脱剂，如石油醚或环己烷，以实现有效分离。层析完成后，收集目标产物的洗脱液，通过旋转蒸发去除溶剂，得到橙皮苷二氢查耳酮的固体产物。

(3)获得的固体产物需要进行进一步的纯化处理。首先，通过核磁共振波谱仪和红外光谱仪对产物进行结构鉴定，确认其纯度和结构。如果产物中含有未反应的原料或副产物，可能需要重复柱层析过程或采用其他纯化方法，如结晶、重结晶等。结晶法是一种常用的纯化手段，通过改变溶剂的极性或温度，使目标产物从溶液中析出，从而实现纯化。在结晶过程中，需控制好溶剂的纯度、温度和结晶时间等因素，以确保得到高质量的纯产物。最终，通过以上分离纯化步骤，可以获得高纯度的橙皮苷二氢查耳酮，为后续的化学研究和应用奠定基础。

四、产物表征与结构鉴定

(1)在完成橙皮苷二氢查耳酮的分离纯化后，对其结构进行表征和鉴定是至关重要的。首先，采用核磁共振波谱仪（NMR）对产物进行结构分析。通过NMR波谱图，可以观察到产物的碳氢骨架信息。例如，在1HNMR谱图中，橙皮苷二氢查耳酮的苯环和芳环氢的化学位移分别位于7.2-7.8ppm和6.8-7.2ppm，而甲氧基和羰基氢的化学位移则分别在3.8ppm和12.0ppm。这些数据与文献报道的橙皮苷二氢查耳酮的NMR数据相符，表明产物具有预期的结构。

(2)接着，使用红外光谱仪（IR）对产物进行官能团鉴定。在IR谱图中，橙皮苷二氢查耳酮的特征吸