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烃的含氧衍生物—醛、酮(医用化学课件).pptx

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医用化学;;;从结构上看,醛、酮的官能团不同,醛基的羰基C上连有氢原子,而酮基的羰基C上没有氢原子,因此有些特性反应醛可以发生,而酮则不能。例如,醛能与托伦试剂、斐林试剂等弱氧化剂反应,而酮则不能被弱氧化剂所氧化。

;

;斐林试剂:斐林试剂是由斐林试剂甲(硫酸铜溶液)和斐林试剂乙(酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液)等体积混合而成的深蓝色溶液(其主要成分为Cu2+配合物)。;

希夫试剂:品红亚硫酸试剂,在品红溶液中通入二氧化

硫气体所得到的无色溶液。

品红希夫试剂(无色)紫红色;名称;;在丙酮溶液中,滴加亚硝酰铁氰化钠[Na2Fe(CN)5NO]和氨水溶液,丙酮与亚硝酰铁氰化钠作用,使溶液呈现鲜红色。这是丙酮特有的反应,可用于丙酮的检验。

;1.下列物质中能被斐林试剂所氧化的是()。

A.乙醛B.丙酮C.乙醇D.苯甲醛

2.能与托伦试剂反应生成银镜的是()。

A.苯甲醇B.苯甲醛C.苯酚D.丙酮

3.临床上检查尿液中是否有丙酮存在的试剂是()。

A.托伦试剂B.费林试剂

C.希夫试剂D.亚硝酰铁氰化钠的氨水溶液

;1.A2.B3.D;医用化学;;;;(一)醛酮的结构;;(二)醛酮的分类;2.根据烃基中是否含有不饱和键分类:;3.根据羰基数目分类:;4.一元酮,连接两个相同基团称为单酮,连接两个不同基

团称为混酮。;(一)普通命名法

醛:类似醇的普通命名,仅将名称中的醇改成醛。;酮:类似醚的普通命名,两个烃基的名称+“酮”。;(二)系统命名法

1.选主链:选择含羰基的最长的碳链;

2.标位次:从靠近羰基一端开始编号;

3.定名称:与醇的命名类似。;;医用化学;医用化学;香料是能被嗅觉闻出气味或味觉尝出味道的,用来配制香精或直接给产品加香的物质。天然麝香就是香料的一种,其主要香气成分是麝香酮。;一、醛酮的物理性质

二、醛酮的化学性质;一、醛酮的物理性质

1.状态:气体→液体→固体

2.气味:刺激气味→具有芳香气味

3.水溶性:能溶于水(存在氢键);醛酮的化学性质主要取决于羰基,醛酮的结构相似,因而醛酮具有相似的化学性质。

1.共价键类型:C=O双键,不饱和键。

2.键的极性:极性较大,且氧原子的电负性比碳原子强。;从醛酮的结构分析,醛酮有哪些化学性质呢?;(一)亲核加成反应;;试剂名称;醛酮与氢氰酸的加成产物α羟腈。增长碳链的方法和α羟基酸的制备方法。;;;C;;C;4.与格氏试剂的反应;格氏试剂分别与甲醛、醛、酮反应时,

相应地生成伯、仲、叔醇;5.与醇加成——缩醛(酮)反应;②半缩醛是不稳定的,易分解为醛和醇。;;

;(2)卤仿反应;;课堂互动

下列哪些化合物能发生碘仿反应?

(1)2-戊醇(2)3-戊醇(3)1-丙醇

(4)2-丁醇(5)异丙醇(6)苯乙酮

(7)2-戊酮(8)3-戊酮(9)丙醛

(10)苯甲醛;醛、酮催化氢化还原为伯醇或仲醇,若分子中有其他不饱和键,可一起还原。;;;银镜反应;斐林试剂:硫酸铜,氢氧化钠和酒石酸钾钠的混合溶液

脂肪醛与斐林试剂共热时,醛被氧化为相应的羧酸,Cu2+离子被还原成砖红色的Cu2O沉淀,甲醛可进一步反应生成铜镜。脂肪醛能被氧化,芳香醛不能被氧化。;与斐林试剂反应;RCHO+2[Ag(NH3)2]OH;

3.与希夫试剂反应

品红希夫试剂(无色)紫红色不消失;名称;目标检测:

1.亲核加成反应速率最快的是()

A.乙醛B.甲醛C.苯甲醛D.丙酮

2.下列物质中能被费林试剂所氧化的物质是()。

A.乙醛B.丙酮C.乙醇D.苯甲醛

3.能与托伦试剂反应生成银镜的是()。

A.苯甲醇B.苯甲醛C.苯酚D.丙酮

4.能与希夫试剂作用显紫红色的是()。

A.乙醇B.乙醛C.乙醚D.苯乙酮

5.与2,4-二硝基苯肼及斐林试剂都能起反应的物质是()

A.羰基化合物B.醛类C.脂肪醛类D.酮类;目标检测答案:

1.B2.A3.B4.B5.C;医用化学;65;;67;;69;

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