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1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-核糖合成方法

一、原料与试剂准备

(1)在进行1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-核糖的合成实验之前，首先需要准备一系列的原料和试剂。主要原料包括D-核糖、乙酰酐和三乙胺。D-核糖通常为白色结晶粉末，需经过重结晶纯化，以确保其纯度达到实验要求。乙酰酐为无色透明液体，具有强烈的刺激性气味，需在通风柜中操作，并佩戴适当的防护装备。三乙胺为无色液体，具有氨味，是一种常用的碱性催化剂。

(2)为了确保反应顺利进行，还需准备一些辅助试剂，如无水乙醇、无水乙醚、氯化钙干燥剂、氢氧化钠溶液和盐酸。无水乙醇和无水乙醚用于溶剂的配制和反应物的溶解，氯化钙干燥剂用于干燥反应体系中的溶剂，氢氧化钠溶液用于中和反应后可能产生的酸性物质，盐酸则用于调节溶液的pH值。所有试剂在使用前均需进行纯化处理，以确保实验结果的准确性。

(3)实验过程中，还需准备一些实验器材，如圆底烧瓶、冷凝管、滴液漏斗、搅拌器、反应釜、抽滤装置、烘箱、分析天平和紫外可见分光光度计等。圆底烧瓶和冷凝管用于反应的进行和溶剂的回流，滴液漏斗用于缓慢滴加试剂，搅拌器用于均匀混合反应物，反应釜用于加热反应，抽滤装置用于固液分离，烘箱用于干燥产物，分析天平用于称量试剂和产物，紫外可见分光光度计用于测定产物的纯度和浓度。所有实验器材在使用前均需进行彻底清洗和干燥，以避免杂质对实验结果的影响。

二、合成步骤与反应条件

(1)合成1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-核糖的实验首先在干燥的圆底烧瓶中进行。将一定量的D-核糖溶解于无水乙醇中，然后将乙酰酐和三乙胺按一定比例混合，作为催化剂加入烧瓶中。在搅拌的同时，将混合好的催化剂溶液缓慢滴加到D-核糖溶液中，控制滴加速度以避免局部过热。整个反应过程在室温下进行，并持续搅拌一段时间以确保反应充分进行。

(2)反应完成后，停止加热并等待溶液冷却至室温。随后，加入适量的水以促进反应产物的析出。接着，将混合物转移至布氏漏斗中，用适量的水进行洗涤，以去除未反应的原料和副产物。洗涤后的沉淀物用无水乙醇进行多次洗涤，以去除水溶性杂质。最后，将沉淀物在烘箱中干燥至恒重，得到白色粉末状的1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-核糖。

(3)得到的产物需进行表征以确认其结构和纯度。首先，通过红外光谱（IR）分析产物的官能团，观察C=O伸缩振动峰和O-H伸缩振动峰的变化，以验证三-O-乙酰基的存在。接着，使用核磁共振波谱（NMR）分析产物的分子结构，通过比较不同化学位移值，确定产物的相对构型。最后，通过高效液相色谱（HPLC）测定产物的纯度，确保其符合实验要求。如果纯度不达标，可以对产物进行进一步纯化处理。

三、纯化与表征

(1)对合成的1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-核糖进行纯化时，首先将反应产物溶解在适量的无水乙醇中，然后缓慢加入冷却的饱和氯化钠溶液，促使产物沉淀。沉淀物经过抽滤后，用无水乙醇进行洗涤，去除未反应的原料和副产物。洗涤后的沉淀物在通风条件下晾干，然后在烘箱中低温干燥至恒重，得到纯净的1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-核糖。

(2)为了表征纯化后的产物，首先采用红外光谱（IR）分析其官能团。在IR谱图中，应观察到C=O伸缩振动峰位于1700-1750cm^-1之间，表明存在酯基。同时，O-H伸缩振动峰应位于3200-3600cm^-1之间，表明存在羟基。这些特征峰的出峰位置和强度可以用于判断产物的结构特征。

(3)进一步的表征采用核磁共振波谱（NMR）技术。在1HNMR谱图中，应观察到不同化学位移值对应的氢原子信号。通过比较这些化学位移值和峰的积分，可以推断出产物的分子结构。在13CNMR谱图中，应观察到不同化学位移值对应的碳原子信号，这些信号的位置和强度可用于确定产物的碳骨架结构。通过NMR谱图，可以进一步验证1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-核糖的分子结构和纯度。最后，利用高效液相色谱（HPLC）对产物进行纯度分析，通过比较保留时间和峰面积，确认产物的纯度是否符合实验要求。