有机化学反应类型和有机物结构推断.ppt

1.1取代反应：（高考中最常见的，运用最多的反应）1.1.1用酸碱概念理解取代反应，并与复分解反应比较。复分解：AgNO3+NaClAgCl+NaNO3取代：CH3Cl+NaOHCH3OH+NaClA1B1A2B2A1B2A2B1第5页,共33页，星期六，2024年，5月1.1.2讨论取代反应规律，扩展应用实例烷烃（R—H）ClPh+Cl2PhCl+HCl+Cl2+HCl+Cl2Cl+HCl苯（）+Cl2Cl+HClCl-ClPh-Cl+HClHO-NO2Ph-NO2+H2OHO-SO3HPh-SO3H+H2O浓H2SO4AlCl3第6页,共33页，星期六，2024年，5月卤烃（R-Cl）第7页,共33页，星期六，2024年，5月醇（R-OH）CH3CH3＋H2OR’-C-OHOR’-C-ORO第8页,共33页，星期六，2024年，5月1.1.3酯的生成：酯化（取代）加成△OPOHOHOHOPOC2H5OC2H5OC2H5第9页,共33页，星期六，2024年，5月（酯化，消去）（加成）（酯交换）OHCOOHO=O第10页,共33页，星期六，2024年，5月1.1.4取代反应的延伸——缩聚反应[]CH2+nH2O[]+nH2OOHOHnnnCOOHOHoconnNH2[]+nH2OCOOHNHoC第11页,共33页，星期六，2024年，5月碱脱酸BrCH3-CH2-CH-CH3+NaOHROHCH3-CH=CH-CH3+NaBr+H2O1.2消去反应脱水剂脱水CH3-CH2-CH-CH3浓H2SO4CH3-CH=CH-CH3+H2OOH加热脱小分子PhCH－CHCH3HOCOCH3400-600OCPhCH=CHCH3+CH3COOHCH3－CH－CH2Ca(OH)2CH3－CH－CH2＋HClOHOClCH3－C－CH2COOH150OCCH3－C－CH3＋CO2OO第12页,共33页，星期六，2024年，5月1.3加成反应－CH=CH2、－C1.3.1中学阶段可发生加成的基团－C－H、OR－C－R、O－CH=NHCH、三元和四元环、－CN、第13页,共33页，星期六，2024年，5月1.3.2加成反应烯键的加成CH3－CH=CH2+H－XCH3－CH－CH3XCH3－CH=CH2+H－OHCH3-CH-CH3OHCH3C－NH2三键的加成CH3CCH+H-OHHgSO4CH3-C-CH3[CH3C=CH2]OHONHCH3CN+HOHCH3COHH+HOHNH2CH3COHOH-H2OO第14页,共33页，星期六，2024年，5月羰基的反应CH3C－HO+HCNCH3C－CH－OHCNCH3C－HO+R-MgBrCH3CH－ROMgBr(格林试液)CH3C－HO+H－CH2CHOCH3CH－CH2CHOOHOCH3CH3C+CH3OHCH3COHH+OHCH3CO-H2OOCH3OOH第15页,共33页，星期六，2024年，5月1.3.3注意加成产物的后处理CH3C－HOHCNOH－OHCH3CH-CNH++H2OOHCH3CHCOOHO－CH－CCH3On－H2OCNCH2－CHnCNH+H++CH3OHOHCOOCH3－H2O+H2OCOOCH3CH2－CHnCOOCH3第16页,共33页，星期六，2024年，5月1.4氧化还原反应加氧脱氢或加氢脱氧OH+KMnO4烯＋C=OHH+KMnO4COHOH[O]OROH[O]不能被氧化醇RCH2OH[O]-2HRCH[O]COHR（消去－加成）OOO第17页,共33页，星期六，2024年，5月苯的同系物H+KMnO4COOHH+KMnO4不能被氧化CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2(CH2)nCH3CH3第18页,共33页，星期六，2024年，5月二、有机物结构的推断关键：逆向思维的训练方法