有机化学羧酸衍生物和脂类.ppt

二、羧酸衍生物的命名（一）酰卤和酰胺酰卤和酰胺的命名相同，是根据所含的酰基来命名，称为“某酰卤”或“某酰胺”当酰胺的氮原子上连有烃基时，可用“N”表示烃基的位置第5页,共36页，星期六，2024年，5月（二）酸酐酸酐是根据相应的羧酸来命名，某酸生成的酐称为“某（酸）酐”第6页,共36页，星期六，2024年，5月（三）酯酯的命名是根据生成酯的羧酸和醇的名称而称为“某酸某酯”第7页,共36页，星期六，2024年，5月多元醇和一元酸形成的酯命名时，也可以把多元醇的名称放在前面，酸的名称放在后面，称为“某醇某酸酯”第8页,共36页，星期六，2024年，5月命名下列化合物课堂互动第9页,共36页，星期六，2024年，5月三、羧酸衍生物的物理性质乙酸异戊酯有香蕉香味，正戊酸异戊酯有苹果香味，丁酸甲酯有菠萝香味，苯甲酸甲酯有茉莉花的香味。所以许多酯可作为食品或化妆品的香料。高级酯是蜡状固体酰卤具刺激气味的液体，沸点低于相应酸 酸酐具刺激气味的液体，沸点低于相应酸酯 具愉快气味的液体，沸点低于相应酸酰胺多为固体，沸点高于相应酸溶于有机溶剂第10页,共36页，星期六，2024年，5月四、羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物分子中都含有酰基，且酰基上所连的基团又都是极性基团，因此它们具有相似的化学性质。但酰基上所连接的原子和基团不同，所以它们的化学性质也有差异d-d+极性键电负性基团p键亲电试剂进攻位点第11页,共36页，星期六，2024年，5月亲核加成消除反应羧酸衍生物在酸性和碱性条件下与许多亲核试剂发生酰基亲核取代反应。在取代过程中经历了亲核加成和消除反应两个步骤第12页,共36页，星期六，2024年，5月（一）水解反应——生成相应的羧酸羧酸衍生物水解的活泼性次序是：酰卤?酸酐?酯?酰胺。酯的酸性水解是酯化反应的逆反应，水解不完全。酯在碱溶液中可完全水解—皂化反应第13页,共36页，星期六，2024年，5月（二）醇解和氨解反应酯的醇解反应也叫酯交换反应。酯交换反应在有机合成上应用较广——由低级醇制备高级醇1.醇解——生成相应的酯HO-R’’第14页,共36页，星期六，2024年，5月3.氨解——生成相应的酰胺酰胺活性小，氨解实际意义不大第15页,共36页，星期六，2024年，5月由以上水解、醇解和氨解反应可以看出，羧酸衍生物之间以及它们与羧酸之间在一定的条件下都可以互相转化羧酸衍生物的水解、醇解和氨解是水、醇和氨中的活泼氢原子被酰基取代的反应。这种在化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应，所用试剂称为酰化剂。酰氯和酸酐是常用的酰化剂羧酸衍生物酰化能力强弱顺序为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺第16页,共36页，星期六，2024年，5月完成下列反应1.2.课堂练习参考答案第17页,共36页，星期六，2024年，5月（三）异羟肟酸铁盐反应可用做羧酸及其衍生物的定性检验第18页,共36页，星期六，2024年，5月（四）酯缩合反应具有α-H的酯在碱的作用下与另一分子酯发生反应称酯缩合反应或克莱森（Claisen）缩合反应（五）还原反应羧酸衍生物比羧酸容易还原。氢化铝锂可将酰卤、酸酐和酯还原成伯醇第19页,共36页，星期六，2024年，5月氢化铝锂可将酰胺还原成相应的胺第20页,共36页，星期六，2024年，5月（六）酰胺的特殊性质酰胺具有羧酸衍生物的一般化学性质，此外酰胺还具有一些不同于其它羧酸衍生物的特殊性质1.酸碱性：酰胺是中性化合物2.与亚硝酸反应：生成相应的羧酸3.霍夫曼降解反应反应使碳链减少一个碳原子第21页,共36页，星期六，2024年，5月五、碳酸衍生物（一）脲（尿素）——碳酸的二元酰胺1.弱碱性不能使石蕊试纸变色,只能与强酸成盐2.水解反应3.与亚硝酸反应定量测定尿素第22页,共36页，星期六，2024年，5月4.缩二脲的生成和缩二脲反应紫红色溶液缩二脲5.酰脲的生成脲和氨或胺有类似的性质，能将酰卤、酸酐或酯氨解，生成相应的酰脲缩二脲的碱性溶液中加少量硫酸铜溶液，产生紫红色，这个颜色反应称为缩二脲反应第23页,共36页，星期六，2024年，5月（二）胍脲分子中的氧原子被亚氨基（＝NH）取代生成的化合物，称为胍，又称亚氨基脲（三）硫脲脲分子中的氧被硫取代的产物，称为硫脲。硫脲为白色结晶，硫脲是重要的化工原料，用来合成许多含硫药物。药剂上用做抗氧剂第24页,共36页，星期六，2024年，5月六、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象两种或两种以上的异