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乙酰水杨酸的制备及思考题--第1页
实验7-2阿斯匹林的制备
一、实验目的：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]
为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：
M=138.12M=102.09M=180.15
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合
理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：
COOH
O
—COOH—COOH—C—O—
+
—OH—OH—OH
水杨酰水杨酸
O—COCHCOOHO—COCHCOOH
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—COOHHO—H+—COO—
+
△
乙酰水杨酰水杨酸
制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完
3
酚羟基，遇FeCl呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl，无颜色变化，则认为纯度基本达到
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要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，
3
95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl。
3
四、实验仪器
150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡
胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项
实验步骤实验注意事项、实验改进
一．乙酰水杨酸制备
（1）称取水杨酸1.98g于锥形瓶（150mL）；在通风（1）若用3mL可减少副反应发生，易于晶
条件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入锥形瓶，滴入5体析出，提高产率。n(水杨酸):n(乙酸酐
滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶)=1:2~3较为合适。
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