2019大二轮高考总复习化学第一部分专题16高频题型02官能团的结构与性质　有机反应类型.doc

高频题型二官能团的结构与性质有机反应类型

1．理解常见官能团的结构及其特征性质

官能团

主要化学性质

烷烃

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解

不

饱

和

烃

烯烃

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

炔烃

—C≡C—

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚

苯

①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应

苯的

同系物

①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色

卤代烃

—X

①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

醇

—OH

①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应

酚

—OH

①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色

醛

①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸

羧酸

①酸的通性；②酯化反应

酯

发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇

2．掌握有机反应基本类型与有机物类型的关系

有机反应基本类型

有机物类型

取代

反应

卤代反应

饱和烃、苯和苯的同系物等

酯化反应

醇、羧酸、纤维素等

水解反应

卤代烃、酯等

硝化反应

苯和苯的同系物等

磺化反应

加成反应

烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

消去反应

卤代烃、醇等

氧化

反应

燃烧

绝大多数有机物

酸性KMnO4

溶液

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等

直接(或催

化)氧化

醇、醛、葡萄糖等

新制Cu(OH)2

悬浊液、新

制银氨溶液

醛

还原反应

醛、酮、葡萄糖等

聚合

反应

加聚反应

烯烃、炔烃等

缩聚反应

苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等

与FeCl3溶液显色反应

酚类

1．(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰，B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________。

(2)B的化学名称为________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)由E生成F的反应类型为________。

(5)G的分子式为________。

解析：(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰“可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。

(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2－丙醇(或异丙醇)

(3)由题给信息知，D中含有苯环：由“1molD可与1molNaOH或2molNa反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为，C与D反应生成E的化学方程式为

＋eq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))

＋H2O。

(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。

(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×2＋2＝38个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。

答案：(1)(2)2－丙醇(或异丙醇)

(3)＋eq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))

＋H2O。

(4)取代反应(5)C18H31NO4

2．(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________。C的化学名称是__________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是______________，该反应的类型是________。

(3)⑤的反应方程式为

__________________________________