有机化学课件十六章脂类.ppt

**************************（2）雌性激素①黄体酮结构特点C3是酮基C4与C5间有双键C17上是乙酰基活性必需官能团酮体——β-丁酮酸、β-羟基丁酸、丙酮三者总称第29页,共37页，星期六，2024年，5月黄体酮醋酸甲羟孕酮醋酸甲地孕酮孕甾-性烯-3.20-酮作用特点及用途用于治疗黄体机能不足引起的先兆性流产和习惯性流产月经不调等皮下注射，活性20~30倍＞黄体酮，口服时活性10-15倍＞炔孕酮，用于治疗痛经、功能性子宫出血、先兆流产或习惯性流产、子宫内膜异位等。无雌激素活性高效避孕药，皮下注射活性50倍＞黄体酮，口服时活性75倍＞黄体酮，与雌激素配伍用作避孕药，无雌激素和雄激素活性维持妊娠，有助于胎儿的着床发育。第30页,共37页，星期六，2024年，5月结构特点A环是苯环C3有酚羟基C10上无甲基C17上有羟基酚环和C17上的氧是生物活性所必需临床治疗更年期综合症第31页,共37页，星期六，2024年，5月已烯雌酚雌二醇炔雌醇例如己烯雌酚，其反式中两个酚羟基在空间的距离与雌二醇的二个羟基距离相似，所以其药理活性与雌二酚相同，而顺式不具有雌激素活性第32页,共37页，星期六，2024年，5月2、肾上腺皮质激素（1）盐代谢皮质激素控制体内水和电解质平衡第33页,共37页，星期六，2024年，5月（2）糖代谢皮质激素肾上腺皮质激素结构上的共同特点：C3上有酮基C4与C5间有一个双键C17上有一个α-羟基乙酰基第34页,共37页，星期六，2024年，5月醋酸地塞米松醋酸氟轻松用途主要用于肾上腺皮质功能减退症、活动性风湿病、类风湿性关节炎、红斑狼疮等疾病，严重支管哮喘、皮炎等过敏性疾病及急性白血病神经性皮炎、接触性(脂溢性)皮炎、湿疹、牛皮癣瘙痒症等各种皮肤病一般与抗生素一起使用结构差异C16上α甲基C16α…..OC17α…..OCH3CH3C环状偕二醚第35页,共37页，星期六，2024年，5月醋酸氢化可的松醋酸泼尼松龙用途用于治疗关节炎，风湿症外还可用于免疫抑制、抗休克主要用于治疗活动性风湿病、类风湿性关节炎，红斑狼疮等胶原性疾患，严重支气管炎、皮炎等过敏性疾病结构差异：C1~C2之间有双键第36页,共37页，星期六，2024年，5月1.甾族化合物的基本母核作业：2.5β系、5α系、β构型、α构型的概念3.皂化值与平均分子量的关系4.碘值与分子不饱和度的关系第37页,共37页，星期六，2024年，5月**********************************************如果R相同，单甘油脂从化学结构看，油脂是由甘油和脂肪酸所组成的脂。CH2OC–RCHOC–RCH2OC–ROOOCH2OC–RCHOC–R′CH2OC–R″OOO混甘油脂甘油脂的命名，可称为三某脂酰甘油或甘油三某酸酯。例如：第2页,共37页，星期六，2024年，5月第3页,共37页，星期六，2024年，5月第4页,共37页，星期六，2024年，5月(二)油脂的化学性质1、水解和皂化+3KOHCH2OC–RCHOC–R′CH2OC–R″OOO水解油脂在酸、碱、酶作用下能发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。皂化油脂在碱作用下发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸的钾盐或钠盐的反应。CH2OHCHOHCH2OHRCOOKR′COOKR″COOK+亚油酸和亚麻酸不能在人体内合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，象这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄