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项目九杂环化合物

能力目标教学目标具有杂环化合物的结构识别能力。具有根据杂环化合物的结构判断判断其物理参数的能力。具有根据杂环化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。知识目标掌握杂环化合物的结构、命名以及同分异构。掌握杂环化合物的物理性质。掌握杂环化合物的化学性质及应用。素质目标培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；培养创新能力。项目九杂环化合物

目录/CONTENTS06稠环杂环化合物

稠环杂环化合物从结构上看，苯环与杂环或杂环与杂环都可以共用两个碳原子，稠合成稠环杂环化合物。重要的稠环化合物有吲哚、喹啉、嘌呤等。

一、吲哚稠环杂环化合物1．吲哚的结构吲哚的分子式为C8H7N，构造式为。它是由苯环和吡咯环稠合而成的稠杂环化合物，又称苯并吡咯。它也是平面构型，具有芳香性。

稠环杂环化合物2．吲哚的来源与制法吲哚及其衍生物在自然界中分布很广，主要存在于茉莉花与橙桔花内，在动物的粪便中，也含有吲哚及其同系物β-甲基吲哚（俗称粪臭素），这是粪便产生臭味的主要原因。此外，煤焦油和从某些石油（如科威特原油）分馏出的煤油中都含有一定量的吲哚。可以由煤焦油的220～260℃馏分分出，或由靛红用锌粉还原而制得。

稠环杂环化合物3．吲哚的性质及用途吲哚为无色片状晶体，熔点52℃，可溶于热水、乙醇、乙醚和苯等溶剂。具有粪臭味，但纯吲哚的极稀溶液具有微弱的茉莉香味，可用于配制茉莉型香精，在香料中用作固香剂。它是许多香料的组分，又是重要的合成原料，可以合成植物生长素──β-吲哚乙酸和色氨酸等。吲哚的化学性质与吡咯相似，碱性极弱，能与活泼金属（如K）作用，能使浸过盐酸的松木片显红色。吲哚也能发生环上的取代反应，与吡咯不同的是取代基进入β位，生成β取代产物。

稠环杂环化合物吲哚的许多衍生物如靛蓝、色氨酸以及β-吲哚乙酸等是用途广泛的染料和医药。

稠环杂环化合物吲哚为无色片状晶体，熔点52℃，可溶于热水、乙醇、乙醚和苯等溶剂。具有粪臭味，但纯吲哚的极稀溶液具有微弱的茉莉香味，可用于配制茉莉型香精，在香料中用作固香剂。它是许多香料的组分，又是重要的合成原料，可以合成植物生长素──β-吲哚乙酸和色氨酸等。吲哚的化学性质与吡咯相似，碱性极弱，能与活泼金属（如K）作用，能使浸过盐酸的松木片显红色。吲哚也能发生环上的取代反应，与吡咯不同的是取代基进入β位，生成β取代产物。

二、吲哚衍生物稠环杂环化合物吲哚分子中含有吡咯环，故其性质与吡咯相似。其化学稳定性比吡咯强。遇光和空气时易被氧化。

稠环杂环化合物吲哚也容易进行亲电取代反应，取代基进入3位（即β位）。

三、喹啉及其衍生物稠环杂环化合物1．喹啉的结构喹啉的分子式是C9H7N，构造式为。喹啉是由苯环和吡啶环稠合而成的稠杂环化合物，又称苯并吡啶，它的结构和萘环相似，是平面型分子，具有芳香性。2．喹啉的来源与制法喹啉存在于煤焦油和骨焦油中，可用稀硫酸提取得到。也可由苯胺、甘油、浓硫酸和硝基苯共热制得。

稠环杂环化合物3.喹啉的性质及用途喹啉为无色油状液体，有特殊臭味，沸点238℃，相对密度1.095，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。也是一种高沸点的溶剂。喹啉中含有吡啶环，因此也可以看成为叔胺，是一种弱碱，与酸作用可生成盐。喹啉与重铬酸形成难溶盐(C9H7N)2H2Cr2O7，利用此法可精制喹啉。喹啉也能与卤代烷形成季铵盐。喹啉与吡啶相似，具有弱碱性，碱性比吡啶弱。

稠环杂环化合物(1）取代反应喹啉的取代反应发生在较活泼的苯环上，取代基主要进入5位和8位。

稠环杂环化合物(2）氧化反应喹啉能与高锰酸钾发生氧化反应，苯环破裂，生成2，3-吡啶二甲酸。2，3-吡啶二甲酸进一步加热脱羧可制得烟酸。

稠环杂环化合物(3）还原反应喹啉可以催化加氢，反应首先发生在吡啶环上，生成1,2,3,4-四氢喹啉，进一步还原生成十氢喹啉。

稠环杂环化合物4.喹啉的制备Skraup合成法苯胺（或其他芳胺）、甘油、硫酸和硝基苯、五氧化二砷（As2O5）或三氯化铁等氧化剂一起反应，生成喹啉。是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法。

五元杂环化合物鉴别：8-羟基喹啉与8-甲基喹啉。

五元杂环化合物合成以苯胺为原料合成8-羟基喹啉。

稠环杂环化合物小结

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