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关于羧酸及取代羧酸(2)第1页,共38页,星期日,2025年,2月5日分子中含有羧基(-COOH)的有机物称为羧酸,或烃分子中的氢原子被羧基(-COOH)所取代的化合物。羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物,称为取代羧酸。概述羧酸和取代羧酸广泛存在于生物体内.如氨基酸,尿酸,胆汁酸,脂肪酸,丙酮酸……..第十章羧酸和取代羧酸
第2页,共38页,星期日,2025年,2月5日第3页,共38页,星期日,2025年,2月5日一、羧酸的结构、分类和命名(一)羧酸的结构§1羧酸p-π共轭123pm(较正常羰基键长122pm略长)136pm(较醇中的C-O单键键长143pm短)第4页,共38页,星期日,2025年,2月5日-127pm负电荷完全均等地分布在O-C-O链上,即两个C-O键键长完全平均化,羧酸负离子(一)羧酸的结构第5页,共38页,星期日,2025年,2月5日(二)羧酸的分类脂肪羧酸按烃基分芳香羧酸:Ar-COOH饱和羧酸:CH3COOH不饱和羧酸:CH2=CH-COOH按羧基数目分一元羧酸:CH3COOH二元羧酸:多元羧酸:COOHCOOHCOOHCOOHHO-C-COOH脂环羧酸一、羧酸的结构、分类和命名第6页,共38页,星期日,2025年,2月5日选含有羧基的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数目称为某酸,编号从羧基开始。3-甲基丁酸β-甲基丁酸3-methylbutanoicacid丁二酸琥珀酸butandioicacidsuccinicacid(三)羧酸的命名1.系统命名法一、羧酸的结构、分类和命名第7页,共38页,星期日,2025年,2月5日2-萘乙酸2-naphthylaceticacid3-环己基丁酸3-cyclohexylbutanoicacid苯甲酸安息香酸benzoicacid顺丁烯二酸马来酸cis-2-butendioicacidmaleicacid1.系统命名法第8页,共38页,星期日,2025年,2月5日一元酸系统命名俗名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)14COOH十六酸软脂酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸(延胡索酸)2.羧酸的俗名(三)羧酸的命名第9页,共38页,星期日,2025年,2月5日二、羧酸的物理性质羧酸是极性分子,能与水形成氢键,故低级一元酸可与水互溶,但随M↑,在水中的溶解度↓,从正戊酸开始在水中的溶解度只有3.7%,>C10的羧酸不溶于水。b.p:羧酸>M相同的醇。m.p:随M↑呈锯齿形上升。偶数碳原子羧酸的m.p>相邻两个同系物的m.p。§1羧酸第10页,共38页,星期日,2025年,2月5日三、羧酸的化学性质?-活泼H的反
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