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羧酸的性质和应用.ppt

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关于羧酸的性质和应用第1页,共29页,星期日,2025年,2月5日自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸第2页,共29页,星期日,2025年,2月5日1、定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2一、羧酸的概述官能团:羧基注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体第3页,共29页,星期日,2025年,2月5日3、羧酸的分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸第4页,共29页,星期日,2025年,2月5日CH3CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH31234563,5,5–三甲基己酸4.命名第5页,共29页,星期日,2025年,2月5日羧酸分子式沸点℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186难溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性质1.羧酸的物理性质1)状态:含九个碳原子以下为液态,2)沸点:沸点较高,羧酸醇(分子量相同或相近时)3)水溶性:低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水,戊酸以上水溶性减小。第6页,共29页,星期日,2025年,2月5日高级脂肪酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态思考:肥皂的主要成分?往肥皂水中加盐酸的现象?第7页,共29页,星期日,2025年,2月5日颜色、状态:无色液体气味:有强烈刺激性气味沸点:117.9℃(易挥发)熔点:16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂乙酸的物理性质羧酸的代表物质——乙酸(醋酸)第8页,共29页,星期日,2025年,2月5日、结构分析羧基1、断裂氢氧键(酸性)2、断裂碳氧单键(酯化反应)3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应二、羧酸的性质受C=O的影响:O-H单键C-O键更易断开①②③第9页,共29页,星期日,2025年,2月5日2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O1、羧酸的酸性(以乙酸为例)酸性强弱比较:甲酸乙酸碳酸苯酚第10页,共29页,星期日,2025年,2月5日酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5-18OH浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解机理:2、羧酸的酯化反应(可逆反应)乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。第11页,共29页,星期日,2025年,2月5日思考酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,有哪些方法?(1)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇(2)除去反应生成的水例:采用浓硫酸(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯第12页,共29页,星期日,2025年,2月5日保持微沸状态,

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