羧酸衍生物取代酸简.ppt

酒石酸麦角碱（胺）（存在于麦角菌中，用于治疗偏头痛）第63页，共88页，星期日，2025年，2月5日第三节取代羧酸1.1醇酸的命名乳酸苹果酸酒石酸柠檬酸（枸椽酸）???-羟基丙酸2-羟基丙酸321羟基丁二酸2,3-二羟基丁二酸2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸*****1羟基酸(醇酸和酚酸)第64页，共88页，星期日，2025年，2月5日1.2醇酸的物理性质：有氢键，易溶于水，沸点高。1.3醇酸的化学性质1.3.1酸性：-OH吸电子，酸性增强，且?-位大于?-位。【例如】第65页，共88页，星期日，2025年，2月5日【用途与实例】与碱性药物成盐，使之易溶于水。酒石酸麦角碱（胺），治疗偏头痛。第66页，共88页，星期日，2025年，2月5日1.3.2加热失水·?-醇酸·?-或?-醇酸?-内酯β-醇酸α、β-烯酸第67页，共88页，星期日，2025年，2月5日1.4自然界中的醇酸即α-羟基丙酸。分子中含有一个手性碳原子，故存在左、右旋体。蔗糖发酵得到（－）-乳酸，人体剧烈运动后堆积在肌肉中的是(＋)-乳酸，由酸牛奶得到的是（±）-乳酸。1.4.1乳酸乳酸可作消毒防腐药；乳酸钠可防治酸中毒；乳酸钙是一种补钙药，可防治佝偻病和骨软化症。此外，乳酸在食品、鞣革、纺织等行业中有广泛用途。熔点/℃[α](水)pKa值（-）乳酸53-3.823.79（+）乳酸53+3.823.79（±）乳酸1803.79乳酸为无色液体，易溶于水。第68页，共88页，星期日，2025年，2月5日即羟基丁二酸，存在于未成熟的苹果、葡萄、山楂及大枣、甘草、五味子、玉米须等中药。分子中含有一个手性碳原子，因此，存在左、右旋体。自然界存在的是左旋体。1.4.2苹果酸苹果酸为无色针状晶体，具有吸湿性，易溶于水。能溶于乙醇，乙醚等。苹果酸可用于制药，此外，广泛用于食品工业（如制饮料、糖果等。）第69页，共88页，星期日，2025年，2月5日1.4.3酒石酸即2,3-二羟基丁二酸。酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子，所以，存在左旋体、右旋体和内消旋体。自然界存在的是右旋体，为无色晶体，易溶于水。第70页，共88页，星期日，2025年，2月5日酒石酸主要以酒石酸氢钾的形式存在于水果中。在葡萄汁酿酒过程中，酒石酸氢钾因不溶于水而沉淀，这种沉淀称酒石，故名。此外，大枣、五味子等中药中也有存在。酒石酸在食品工业中作酸味剂。酒石酸钾钠可用于配制林试剂，临床用作缓泻剂和利尿剂。酒石酸锑钾为呕吐剂，可治疗血吸虫，又名吐酒石。酒石酸可用于与碱性药物成盐，使溶于水，如酒石酸麦角胺（碱）。第71页，共88页，星期日，2025年，2月5日即2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸,又名枸橼酸。存在于柠檬、菠萝、葡萄等水果中，此外，天麻、覆盆子、五味子等中药中也有存在。1.4.4柠檬酸柠檬酸为无色晶体，常一分子结晶水。易溶于水和乙醇。具有多元羧酸的性质，易与金属离子形成络合物。柠檬酸与酒石酸、苹果酸一样，广泛用作食品的酸味剂。临床上，用柠檬酸作矫味剂。许多柠檬酸盐具有特定的生理活性，如：枸橼酸铁铵（抗贫血药），枸橼酸铋钾（抗溃疡药）等。柠檬也可用于与碱性药物成盐，成为溶于水的制剂，如枸橼酸哌嗪（抗蠕虫药）。第72页，共88页，星期日，2025年，2月5日1.5酚酸1.5.1【特点】含有酚-OH，能与FeCl3溶液显色。常被用于鉴别酚酸.第73页，共88页，星期日，2025年，2月5日即邻-羟基苯甲酸，无色晶体，熔点159℃，可升华，易溶于醇和醚中。具有酚和羧酸的性质，用作防腐药和皮肤角质溶解药。水杨酸主要用于制备乙酰水杨酸（即阿斯匹林，又名醋柳酸）。1.5.2重要的酚酸·水杨酸水杨酸乙酰水杨酸（即阿斯匹林）第74页，共88页，星期日，2025年，2月5日阿斯匹林是一种用途非常广泛的解热镇痛药，同时，也可用作抗血小板药。可用于治疗许多疾病。若有明显的醋酸味表明已分解失效，不能使用.水杨酸甲酯为冬青油（存在于冬青树叶）的主要成份（含量在99％以上）。冬青油有物殊的香味，可用于配制膏药，也可用作香精、防腐