杂环化合物与维生素.ppt

长春碱(R=CH3);长春新碱(R=CHO);抗癌药喹啉和异喹啉衍生物喹啉和异喹啉是由苯环和吡啶环在不同位置上稠合而成，都存在于煤焦油中。它们是许多生物碱的母体。奎宁是传统的抗疟药，存在于金鸡纳树皮中。许多合成的抗疟药就是以奎宁的结构为基础设计和筛选出来的，如氯喹。氯喹生物碱包括吗啡生物碱，如罂粟碱。??嘌呤(purine)及其衍生物嘌呤是由咪唑和嘧啶两个杂环稠合而成。01药物中03生物体中02嘌呤本身不存在于自然界中，但它的衍生物却分布很广。嘌呤的衍生物腺嘌呤、鸟嘌呤为核酸的组成部分。(Adenine,A)鸟嘌呤(Guanine,G)氨基嘌呤)(2-氨基-6-羟基嘌呤)1嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构。2次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物,存在于动物肝脏、血和尿中。01烯醇式酮式03次黄嘌呤黄嘌呤尿酸02当血中的尿酸含量过高时，可能沉积在关节处，形成痛风石04茶碱咖啡碱可可碱肌苷——用于白细胞或血小板减少症，可治疗心脏病、肝病次黄嘌呤核糖第二节维生素(自学)人民卫生电子音像出版社一、维生素概述1.定义维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物2.特点既不供给能量，也不构成组织成分体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给需要量很少(μg—mg/d),但不可缺少参与体内物质代谢与调节参与辅酶组成3.功能脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒水溶性维生素：B族、维生素C、维生素P等按生理功能和发现先后：A、B、C、D等5.命名4.分类根据化学结构：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以1、2、3等，如A1（一）维生素A人民卫生电子音像出版社维生素A1维生素A2脂溶性维生素结构吡啶是具有特殊臭味的无色液体第十四章杂环化合物与维生素由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合物不列为杂环化合物。杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定程度芳香性的一类化合物，即芳杂环化合物。这类化合物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭体系，一般都符合4n+2规则。第一节芳香杂环化合物01.1993年发现的一种新型高效的非紫杉类抗微管蛋白聚合类抗肿瘤药物02.中文药名：埃博霉素噻唑环一、分类和命名六元杂环:五元杂环:????????记8个，N原子三价H的书写杂环化合物的编号原则如下：环上只有一个杂原子杂环化合物的命名根据国际通用英文名称译音，选用同音汉字加“口”字旁的专用字作为杂环名称。表内所列名称已经规范，不得以其它谐音代替。2,5-二甲基呋喃2-甲基吡咯3-硝基吡啶(?,?’-二甲基呋喃)(?-甲基吡咯)(?-硝基吡啶)-甲基噻唑有多个杂原子时,按O、S、N(N-R;N-H;N)顺序编号4-氨基嘧啶-甲基咪唑03040201特殊编号01喹啉吲哚 嘌呤02二、单杂环化合物的结构和芳香性p轨道所有原子共面；都有一个垂直于分子平面的p轨道,侧面交叠形成闭合大π键，其中四个碳原子各贡献1个p电子，氧、硫、氮原子则贡献2个p电子,形成6电子环状共轭大π键。与苯环比较,呋喃、噻吩、吡咯为5原子共用6个π电子——“富π芳杂环”五元杂环p-?共轭使得环上各碳原子的电子云密度相对升高——亲电性取代比苯容易吡咯N上孤对电子因参与环的共轭,故碱性极弱,比苯胺还弱六元杂环STEP1STEP2STEP3STEP4N的p轨道含1个电子,组成环闭共轭体系孤对电子占据sp2杂化轨道5C1N共面,取sp2杂化;都有一个垂直于分子平面的p轨道,侧面交