2025年高三化学二轮复习 综合题突破 　有机合成与推断综合题 讲义（含解析）.docxVIP

2025年

（2025年完美版）

综合题突破有机合成与推断综合题

课前学习任务

核心归纳

一、有机物的命名

1．命名关键

①确定类别；②选准主链；③注意细节(如阿拉伯数字与汉字不能直接相连)。

2．多官能团有机物命名

含有多个不同官能团化合物命名的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“”符号表示优先)：羧酸酯醛酮醇胺。

二、有机化合物中常见官能团及其主要化学性质

物质

官能团

主要化学性质

烷烃

—

①在光照条件下能与卤素单质发生取代反应；

②不能使酸性KMnO4溶液褪色

不饱

和脂

肪烃

①与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；

②能发生加聚反应；

③易被氧化，可使酸性KMn

芳

香

烃

—

①能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)；

②与H2发生加成反应；

③侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色

卤

代

烃

①与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应；

②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应

醇

—OH

(羟基)

①与活泼金属Na等反应产生H2；

②能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键；

③能被催化氧化；

④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应

醚

如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇

酚

—OH

(羟基)

①弱酸性(但不能使石蕊试液变红)；

②遇浓溴水生成白色沉淀；

③与FeCl3溶液发生显色反应；

④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)

醛

①与H2加成生成醇；

②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化

酮

易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)

羧酸

①具有酸的通性；

②能发生酯化(取代)反应

酯

发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇

胺

—NH2(氨基)

具有碱性，能与酸反应

酰胺

①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；

②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨

三、有机反应类型的判断方法

1．依据概念及所含官能团判断

取代

反应

取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化反应均属于取代反应

加成

反应

加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环或碳氧双键等

消去

反应

消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃

氧化

反应

主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，含醛基有机物与新制的Cu

2.根据反应条件判断

(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。

(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化反应。

(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环的加成反应。

(4)当反应条件为光照且与卤素单质反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。

(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2(X表示卤素原子)反应时，通常为苯环上的氢原子被卤素原子取代，发生取代反应。

(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。

3．有机“氧化”“还原”反应的判断

方法一：从碳元素价态的角度判断

碳元素的化合价升高，该反应为氧化反应，如乙醇→乙醛(碳元素的化合价由－2价升高到－1价)。

碳元素的化合价降低，该反应为还原反应，如乙醛→乙醇。

方法二：从氢元素、氧元素数目变化的角度判断

“加氧或去氢”的反应为氧化反应，如乙醇→乙醛(去掉2个“H”)。

“加氢或去氧”的反应为还原反应，如乙醛→乙醇。

四．有机合成路线设计的思路

五．常见官能团的引入(或转化)方法

官能团

引入(或转化)的常用方法

—OH

烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等

烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等

醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成

—COOH

醛类的氧化、被酸性KMnO4溶液氧化成

—CHO

RCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等

—COO—

酯化反应

硝化反应

硝基的还原(Fe/HCl)

六.常考官能团的保护方法

官能团

性质

保护方法

酚羟基

易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

①先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：

②先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转

氨基

易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基

碳碳

双键

易与