有机化学徐寿昌第二版第6章单环芳烃.pptVIP

思考题5（北京理工大学）完成下列反应：6.6苯环上亲电取代反应的定位效应(A)苯、烷基苯的取代反应例1:混酸50~60℃主要是邻位和对位取代物58%38%混酸30℃反应事实6.6.1定位规律30~50℃32%发烟H2SO4主要是邻位和对位取代物浓H2SO462%常温例2:第二个取代基主要进入硝基或磺酸基的间位:3%90%发烟HNO3+H2SO495℃发烟H2SO4200~230℃(B)硝基苯、苯磺酸的取代反应小结:苯环上已有一个取代基,再引入第二个取代基的可能位置:对位不同一元取代苯在进行同一取代反应时,按产物不同分为两类:①取代产物中邻位和对位异构体占优势,且其反应速度一般都要比苯快些.②间位异构体为主,且其反应速度一般都要比苯慢些.一元取代苯的取代基不同,引入第二个取代基的位置有差别.根据实验事实,可以将取代基进行分类.间位AAA邻位①邻对位定位基——第一类定位基例如:O--NR2-NH2-OH-ORNHCOR-OCOR-R-Ar-X特点:?这些取代基与苯环直接相连的原子上,一般只具有单键或带负电荷(多为供电子基团).?这类取代基使第二个取代基主要进入它们的邻位和对位,即具有邻、对位定位效应,而且反应比苯容易进行(卤素例外),即活化