第九章 强心苷 （执业药师）.ppt

第九章强心苷

第一节基本内容1、定义——存在天然界的一类具有强心作用的甾体苷类2、分布：夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、十字花科、毛茛科、桑科等一、强心苷元的结构与分类（一）结构特征C17侧链甾体母核1、甾体母核四环稠和一般甾核——顺/反反反（甾体皂苷元）强心甾核——顺/反反顺A/B多数——順式（5－βH）如：洋地黄毒苷少数——反式（5－αH）如：乌本苷2、取代基性质及构象C3—OH——多数β体（順式）；少数α体（反式）C14－OH（β）取代C13－CH3（β）取代；C10－CH3（β）取代（－CH2OH、－CHO、-COOH）双键——C4、C5；C5、C6（二）分类1、甲型强心苷元2、乙型强心苷元强心甾烯类海葱甾二烯类蟾酥甾二烯类（一）苷元部分1、母核分类甲型强心苷元（五元不饱和内酯）C17——RΔ20（22）五元内酯；Δα/βγ内酯乙型强心苷元（六元不饱和内酯）Δ20；22六元内酯；Δαβ，γδδ内酯

（一）糖结构特征1、α－OH糖：6－去氧糖——D－鸡纳糖、D－毛地黄糖（6－去氧糖甲醚）、L-黄花夹竹桃糖2、α－去氧糖：D－毛地黄毒糖（2、6去氧糖）D－加拿大麻糖（2、6－去氧糖甲醚）二、糖部分结构及其与苷元连接方式（二）与苷元连接方式Ⅰ型——苷元—（2、6去氧糖）x－（D－glc）yⅡ型——苷元－（6去氧糖）x－（D－glc）yⅢ型——苷元－（D－glc）y实例：Ⅰ型紫花洋地黄苷A（原生苷）洋地黄毒苷（次生苷）Ⅱ型黄夹苷甲Ⅲ型绿海葱苷第二节理化性质一、形状苷多为无色结晶或无定形粉末C-17位为β构型者味苦，α－构型者不苦但无强心作用。对粘膜有刺激性，有旋光性二、溶解性苷可溶于水，丙酮、及醇等极性溶剂，微溶于EtOAC、含醇CHCL3，难溶于醚、苯、石油醚等非极性溶剂。苷元难溶于极性溶剂，易溶于CHCL3、EtOAC等。溶解性与糖的羟基数目与位置有关毛地黄毒苷（含3个糖，共有5个OH）乌本苷