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************主要内容天然氨基酸的基本结构(构型和表示方法)氨基酸的等电点氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应多肽蛋白质核酸第十七章氨基酸、蛋白质和核酸掌握天然氨基酸的基本结构(构型和表示方法)掌握氨基酸的等电点掌握氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应了解多肽的合成掌握蛋白质的性质了解核酸的组成目标要求一、氨基酸1、氨基酸的结构分类和命名分子内既含有氨基又含有羧基的化合物叫氨基酸。根据氨基与羧基位置的不同可分为α、β、γ或δ氨基酸。蛋白质水解得到的几乎全是α-氨基酸天然氨基酸除甘氨酸外,α碳都有手性,且都是L型的。组成蛋白质的20种常见氨基酸结构名称缩写等电点甘氨酸Gly5.97丙氨酸Ala6.00结构名称缩写等电点*颉氨酸Val5.96*异亮氨酸Ile5.98*亮氨酸Leu6.02*苯丙氨酸Phe5.48半光氨酸Cys5.07结构名称缩写等电点*苏氨酸Thr5.6谷酰胺Gln5.56天冬酰胺Asn5.07*蛋氨酸Met5.74丝氨酸Ser5.68结构名称缩写等电点脯氨酸pro6.30酪氨酸Tyr5.66*色氨酸Trp5.89天冬氨酸Asp2.77谷氨酸Glu3.22酸性结构名称缩写等电点碱性*赖氨酸Lys9.74精氨酸Arg10.76组氨酸His7.59(上述氨基酸中,*为必要氨基酸,人体内不能合成,只能从食物中得到)2、氨基酸的性质(1)两性和等电点通常以内盐形式存在:使氨基酸羧基与氨基电离程度相等,整个氨基酸分子呈电中性的溶液的pH值称氨基酸的等电点。等电点时氨基酸在水中的溶解度最小,可用于分离提纯氨基酸。(2)氨基酸的反应羧基的反应定量分析伯氨基氨基的反应(3)与茚三酮反应紫色物质,用于α-氨基酸的比色测定和纸层析显色3、氨基酸的制备(1)由醛、酮制备(2)由卤代烃制备直接氨解产品复杂,盖布瑞尔法可得比较纯产品(3)由丙二酸二乙酯制备合成中只需选取不同的卤代烃既可合成多种氨基酸。邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法二、多肽氨基酸A的羧基与B的氨基缩合成酰胺:2个氨基酸形成肽——二肽肽键3个氨基酸形成肽——三肽…………分子量10000---多肽→组成蛋白质许多多肽本身有重要的生理作用开链的肽有两个末端,含游离氨基的一端称N端,通常写在左边。含有游离羧基的一端称C端,写在右边。肽的命名从N端开始,由左至右依次将每个氨基酸单位写成“某氨酰”,最后一个氨基酸写为“某氨酸”。多肽的合成要求:氨基酸按一定的次序连接起来达到一定分子
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