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专题讲座七有机综合推断题突破策略
题型示例(2024·全国卷Ⅲ,36)
题型解读
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。试验室由芳香烃A制备G的合成路途如下:
题干:简介原料及产品
合成路途:
①箭头:上面一般标注反应条件或试剂。可推想官能团的转化及反应类型。
②化学式:确定不饱和度,可能的官能团及转化。
③结构简式:用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________________。
考查有机物的结构及名称。依据C的结构简式及B的化学式,运用逆推法是确定A的结构的关键
(2)③的反应试剂和反应条件分别是______________,该反应的类型是____________。
要求能依据官能团的改变(苯环上引入硝基)确定反应条件,依据反应前后有机物的组成或结构的改变确定反应类型。
(3)⑤的反应方程式为__________________。吡啶是一种有机碱,其作用是__________。
(4)G的分子式为____________。
要求能依据G倒推F的结构,再依据取代反应的基本规律,写反应方程式;能依据吡啶的碱性,结合平衡移动推断有机碱的作用;能依据键线式书写分子式。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
通过官能团的位置异构,考虑思维的有序性。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途______________________________________________(其他试剂任选)。
考查自学、迁移学问的实力。首先在苯环上引入硝基(类似流程③),然后将硝基还原为氨基(类似流程④),最终发生类似流程⑤的反应。
答案(1)三氟甲苯
(2)浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应
(3)汲取反应产生的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11O3N2F3
(5)9
(6)eq\o(―――――――→,\s\up7(浓HNO3,浓H2SO4),\s\do5(△))eq\o(―――→,\s\up7(Fe),\s\do5(20%HCl))
一、依据转化关系推断未知物
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,常常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟识烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系
①
②
③eq\o(――――→,\s\up7(Br2/FeBr3))eq\o(――――→,\s\up7(①NaOH/△),\s\do5(②H+))eq\o(――――→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(高温、高压))eq\o(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))
(2)对二甲苯的一系列常见的衍变关系
针对训练
1.高聚物H可用于光刻工艺中,作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路途:
已知:①RCHO+R1CH2COOHeq\o(――――――→,\s\up7(催化剂,350℃))
+H2O;
②由B生成C的反应属于加聚反应;
③D属于高分子化合物。
请回答下列问题:
(1)X生成Y的条件是________。E的分子式为____________________________________。
(2)芳香烃I与A的试验式相同,经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,则I的结构简式为________________________________________________。
推想I可能发生的反应类型是________(写出1种即可)。
(3)由E生成F的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D和G反应生成H的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)G的同分异构体中,与G具有相同官能团的芳香族化合物还有________种(不考虑立体异构)。
(6)参照上述合成路途,以对二甲苯和乙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路途。
答案(1)光照C7H8O
(2)加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的随
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