有机化学第四章炔烃和共轭双烯b.pptVIP

4.3氧化反应：炔烃的鉴别和结构测定2010-2011学年济南大学*硼氢化：反马氏规则一元取代乙炔硼氢化氧化产物为醛4.3加氢和还原(1)催化加氢催化氢化常用的催化剂为Pt,Pd,Ni，但一般难控制在烯烃阶段。用林德拉（Lindlar）催化剂，可使炔烃只加一分子氢而停留在烯烃阶段。且得顺式烯烃。Lindlar催化剂的几种表示方法：炔烃的化学性质4.1弱酸性

4.2加成反应

4.3氧化还原反应

4.4聚合反应4.4聚合反应2010-2011学年济南大学*炔烃只生成仅由几个分子聚合的聚合物。01氯化亚铜和氯化铵的作用下，可以发生二聚或三聚作用乙炔的自身加成反应024.4聚合反应2010-2011学年济南大学*乙炔在高温下（400-500）发生环形三聚合作用，生成苯01产量低，无制备价值，可用于研究024.4聚合反应2010-2011学年济南大学*乙炔在四氢呋喃中，经氰化镍催化，可生成环辛四烯5乙炔（自学）2010-2011学年济南大学*要求：01掌握乙炔的制法，重要性质[氧化、加成、聚合（特别是二聚），02及主要用途03学习要求2010-2011学年济南大学*掌握炔烃的结构和命名。掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。炔烃和二烯烃第七章二烯烃2010-2011学年济南大学*共轭二烯烃累积二烯烃隔离二烯烃Ⅱ共轭双烯（conjugateddiene）2010-2011学年济南大学*结构与共轭效应贰共轭双烯的异构与命名壹共轭双烯的反应叁一、共轭双烯的异构与命名2010-2011学年济南大学*S-顺-两个双键位于单键同侧。S-反-两个双键位于单键异侧。(2E,4E)-2,4-己二烯或(E,E)-2,4-己二烯1.顺反异构2.构象异构作业1：写出构造式和分子式2010-2011学年济南大学*1(1Z,3E)-1-bromo-1-chloro-1,3-pentadiene2(1E,3E)-5-bromo-1-chloro-1,3-pentadiene3(3E)-5-bromo-3-chloro-1,3-pentadieneⅡ共轭双烯（conjugateddiene）2010-2011学年济南大学*共轭双烯的异构与命名01结构与共轭效应02共轭双烯的反应031，3-丁二烯,二结构与共轭效应2010-2011学年济南大学*030201CH2＝CH—CH＝CH2易燃、易爆的气体，加压冷却易液化。沸点-4.41℃,临界温度152℃，临界压力4.32MPa。丁苯橡胶的重要单体。二结构与共轭效应2010-2011学年济南大学*平面分子;P轨道垂直于平面且彼此相互平行,重叠;C1-C2,C3-C4双键C2-C3部分双键大?键C=C-C=C2010-2011学年济南大学*01.共轭大π键02.133.7pm03.146pm未参与杂化的p轨道Csp2-Csp2:3个同平面Csp2-H1s:6个同平面C=C-C=C2010-2011学年济南大学*HHHHHH146pm乙烷C-C154pm133.7pm乙烯C=C133pm共轭体系的形成2010-2011学年济南大学*学习要求2010-2011学年济南大学*掌握炔烃的结构和命名。掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。Ⅰ炔烃（alkynes）2010-2011学年济南大学*最简单的炔烃是乙炔。现代物理方法证明，乙炔分子是一个线型分子，分子中四个原子排在一条直线上。2-丁炔(2-butyne)乙炔(ethyne)1一个?键两个?键2随S成分增加,碳碳键长缩短；3随S成分增加,碳原子电负性增大。4?5?1.结构01C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。02预测下列化合物中C-H键的键长、键能大小：2.命名2010-2011学年济南大学*0102炔烃的系统命名法和烯烃相似，选择含有三键和双键的最长碳链为主链。主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。通常使双键具有最小的位次。只是将“烯”字改为“炔”字烯炔（同