苯佐卡因的合成.pptVIP

小组成员：张海儒、王奇源杨康、赵全苯佐卡因的基本信息苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，实验室制备方法中，第一步是酯化反应，以对硝基苯甲酸(熔点为239～241℃)为原料，在酸性介质中，与乙醇反应得到对硝基苯甲酸乙酯；第二步为还原反应，将对硝基苯甲酸乙酯在Fe作用下还原为对氨基苯甲酸乙酯，即苯佐卡因。苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇、氯仿或乙醚，极微溶于水，在稀酸中溶解。几种合成的方法第一条路线步骤多，产率较低；第二、第三条路线步骤少，产率较高。本实验采用第三条路线，以对硝基苯甲酸为原料，先酯化、后还原合成苯佐卡因。一、对硝基苯甲酸的制备；1、反应：2、仪器药品仪器：电动搅拌机显微熔点测定仪三口烧瓶滴液漏斗空心塞布氏漏斗吸滤瓶水冲真空泵表面皿温度计常备仪器；药品：对硝基甲苯、重铬酸钠、浓硫酸、5%氢氧化钠溶液，15%硫酸3、实验装置4、实验步骤（1）要求按照实验装置图装好装置，检查后。（2）按下列顺序出称量并加入药品：向该装置的250ml三口烧瓶中加入8g研碎的对硝基甲苯、23.6g重铬酸钠和52ml水，开启搅拌器。在滴液漏斗中放32ml浓硫酸，然后慢慢滴加入烧瓶。随着浓硫酸的加入，氧化反应随之开始，反应温度迅速上升，料液颜色逐渐变深。注意要严格控制滴加浓硫酸的速度，严防反应混合物高于沸腾温度（滴加时间约20分钟）。硫酸加完后，关闭滴液漏斗，稍冷后再将烧瓶放在石棉网用小火加热，使反应混合物微微1.5半小时。停止加热。冷却后，倒入80ml冷水中，将混合物抽滤，压碎粗产物，用20ml水分两次洗涤，粗制的对硝基苯甲酸呈深黄色固体。将固体放入100ml烧杯中。为了除去粗产物夹杂的铬盐，向烧杯中加入76ml5%氢氧化钠溶液，温热（不超过60℃）使粗产物溶解。冷却后抽滤。在玻璃棒搅拌下将滤液慢慢倒入盛有60ml15%硫酸的另一大烧杯中，浅黄色沉淀立即析出。用试纸检验溶液是否呈酸性。呈酸性后抽滤，固体用少量水洗至近中性，抽干后放置晾干注意事项浓硫酸有强腐腐蚀性,使用注意安全氧化反应注意控制反应速度。二、对硝基苯甲酸酯化1、反应:2、药品：对硝基苯甲酸、95%乙醇、浓硫酸、3、实验装置4、实验步骤：在250ml圆底烧瓶中依次加入4g对硝基苯甲酸，20ml95%乙醇和1.5ml浓硫酸，加热回流1.5h。用小火蒸出一部分乙醇（约9ml）,趁热将残液倒入50ml冷水中并随加搅拌[1]，滤集析出的白色沉淀，用少量水洗，再将沉淀转移至研钵内[2]，加5%碳酸钠5ml,研磨以除去未酯化的对硝基苯甲酸，抽滤，用少量水洗涤滤饼，抽干，得白色颗粒晶体。三、苯佐卡因的制备1、反应：2、药品：对硝基苯甲酸乙酯、铁屑、95%乙醇、冰醋酸。