胺及其衍生物 (2).ppt

第1页，共41页，星期日，2025年，2月5日本章重点讲解：1.胺类化合物的分类与命名——掌握2.胺类化合物的结构与物理性质——理解3.胺类化合物的化学性质——掌握4.胺的制备——了解5.重氮与偶氮化合物的结构与化学性质——掌握第2页，共41页，星期日，2025年，2月5日硝基化合物 R—NO2 -NO2胺 R—NH2 CH3-NH2酰胺 R-CO-NH2 CH3-CO-NH2腈 R—CN CH2=CH-CN重氮盐 Ar—N+2X- -N+2Cl-偶氮化合物 Ar—N=N—Ar’ -N=N-生物碱含氮杂环CH3含氮有机化合物的类型主要有:第3页，共41页，星期日，2025年，2月5日第一部分胺类化合物13.1.1胺类化合物的分类与命名NH3R—NH—R’R—N—R’R’’R—NH2伯胺仲胺叔胺乙胺 甲乙胺 甲乙丙胺脂肪胺C2H5-NH2 CH3-NH-C2H5 C2H5-N-CH2CH2CH3CH3-NH2-NH-C2H5-N(CH3)2苯胺 N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺芳香胺第4页，共41页，星期日，2025年，2月5日13.1.1胺类化合物的分类与命名 CH3CH3—C—OH CH3 CH3CH3—C—Cl CH3 CH3CH3—C—NH2 CH3叔丁醇(叔醇)叔丁基氯(叔卤代烃)叔丁基胺(伯胺)伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同. CH3CH3—N—CH3 CH3+OH- CH3CH3—N—CH3 CH3+Br-氢氧化四甲铵(季铵碱)溴化四甲铵(季铵盐)第5页，共41页，星期日，2025年，2月5日13.1.1胺类化合物的分类与命名简单胺的命名：烃基名＋胺(按优先次序由小到大排列 不同取代基)。CH3NH2CH3-NH-CH(CH3)2CH3-N-C2H5甲胺甲基异丙基胺甲乙环丁胺(C2H5)3N三乙胺CH3--NH2-CH2NH2-NH-H2N—CH2CH2CH2—NH2对-甲苯胺苯甲胺二苯胺1,3-丙二胺-NH2β-萘胺第6页，共41页，星期日，2025年，2月5日13.1.1胺类化合物的分类与命名N上连有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺的命名：用“N”表示基团连在氮原子上，而不是连在芳环上。N-乙基苯胺N,N-二甲基对-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺-NH-C2H5CH3—N-C2H5-N(CH3)2CH3-较复杂的胺或多官能团化合物，按系统命名法命名.3-(N-乙氨基)庚烷3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷第7页，共41页，星期日，2025年，2月5日13.1.1胺类化合物的分类与命名CH3-CH–CH2--CH—CH-CH3CH3ClN(CH3)22-甲基-5-二甲氨基-4-氯己烷12456对-甲氨基苯磺酸2,2,4-三甲基-3-氨基戊烷CH3HN--SO3HCH3-CH-CH—C—CH3CH3CH3CH3NH2[季铵化合物]氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(俗名胆碱)碘化四异丙铵第8页，共41页，星期日，2025年，2月5日13.1.2胺类化合物的物理性质脂肪胺：低级胺是气体或易挥发的液体，有特殊气味；高级胺为固体，一般无气味。6个C以下的胺通常都溶于水.芳香胺：为高沸点的液体或低熔点的固体，有特殊气味；一般难溶于水，易溶于有机溶剂；大多具有毒性，某些芳香胺具有致癌作用。水溶度：伯、仲、叔三类胺与水形成氢键的能力依次减弱.沸点：R-NH2、R2NH分子间形成氢键的能力依次减弱， R3N分子间不能形成氢键。第9页，共41页，星期日，2025年，2月5日13.1.3胺类化合物的结构HNHCH3147pm113.9oNCH3CH3CH3108o147pmH107.3oNHH110.5o孤电子对使胺具有亲核性、碱性，简单手性胺易发生对映体的互相转变。室温下转化103~105次/s第10页，共41页，星期日，2025年，2月5日13.1.3胺类化合物的结构NCH2CH=CH2CH2C6H5CH3+NCH2=CHCH2C6H5CH2CH3+