第十二章杂环化合物和生物碱第十二章杂环化合物和生物碱广州卫生周伟平73课件.pptx

第十二章杂环化合物和生物碱第十二章杂环化合物和生物碱广州卫生职业技术学院主讲人：周伟平

第一节杂环化合物的分类和命名第二节五元杂环化合物目录第三节六元杂环化合物第四节稠杂环化合物第五节生物碱第十二章杂环化合物和生物碱

学习目标第十二章杂环化合物和生物碱掌握杂环化合物的分类及其命名，生物碱的概念。熟悉杂环化合物的结构与理化性质的关系。了解杂环化合物及衍生物在医药中的用途。

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第一节杂环化合物的分类和命名第十二章杂环化合物和生物碱

杂环化合物：由碳原子和其他原子共同组成环状骨架结构的一类有机化合物。杂原子：杂环中的非碳原子，例如：杂环化合物：呋喃吡咯噻吩O、S、N碳环化合物：不属于杂环的化合物：不稳定第十二章杂环化合物和生物碱

杂环化合物单杂环稠杂环苯稠杂环六元杂环杂环稠杂环五元杂环一、杂环化合物的分类请说出下列杂环的名字吡喃(无芳香性)呋喃吡咯噻吩吡啶嘧啶奎宁吲哚嘌呤吖啶第十二章杂环化合物和生物碱

二、杂环化合物的命名（一）杂环母核的命名五元杂环六元杂环呋喃（furan)噻吩(Thiophene)吡咯(pyrrole)咪唑

(Imidazole)吡啶(pyridine)嘧啶(pyrimidine)吡喃(pyran)第十二章杂环化合物和生物碱

二、杂环化合物的命名（二）杂环母核的编号规则1.含1个杂原子的杂环以杂原子为起点用阿拉伯数字或从与杂原子相邻的碳原子开始用希腊字母α、β、γ等编号。第十二章杂环化合物和生物碱

2．含2个相同杂原子的杂环尽可能使杂原子编号最小，如1个杂原子上连有氢，应从连氢的杂原子开始编号。3．含2个不同杂原子的杂环在杂原子编号最小的前提下，按O、S、NH、N的顺序编号。第十二章杂环化合物和生物碱

4．对于稠杂环苯稠杂环多与相应稠环芳烃编号相同，从一边开始，共用碳原子不编号，遵循杂原子优先原则。5.杂环稠杂环往往有特定的编号。奎宁异奎宁吲哚吖啶第十二章杂环化合物和生物碱

（三）取代杂环化合物的命名选杂环为母体，将取代基位次、数目及名称写在杂环母环名称前。2-溴呋喃3-氨基吡啶2-甲氧基嘧啶（α-溴呋喃）（β-氨基吡啶）（α-甲氧基嘧啶）3-乙基吲哚2,6-二羟基嘌呤4-硝基-6-溴喹啉第十二章杂环化合物和生物碱

（三）取代杂环化合物的命名当环上有—COOH、—SO3H、—CONH2、—CHO等基团时则以羧酸、磺酸、酰胺、醛为母体，以杂环为取代基命名。2-呋喃甲醛4-吡啶甲酸5-羟基-3-喹啉磺酸（α-呋喃甲醛）（γ-吡啶甲酸）第十二章杂环化合物和生物碱

（三）取代杂环化合物的命名为区别杂环化合物的互变异构体，需标明环上一个或多个氢原子所在位置，可在名称前面加上标位的阿拉伯数字和H（斜体大写）。2H-吡咯1H-吡咯9H-嘌呤7H-嘌呤第十二章杂环化合物和生物碱

2、写出下列的杂环化合物的名称2-乙基呋喃31245–CH2CH31、维生素B6的杂环母核（）A.吡咯环B.吡啶环C.呋喃环D.噻吩环NO2–5-硝基噻唑324513-吡咯甲酸–COOH31245B课堂练习第十二章杂环化合物和生物碱

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